9月10日，上洛大軍如同一個龐然巨獸一般，在觀音寺城下拔寨起兵，緩緩地向西邊進發。75000大軍的隊伍在南近江的土地上拉得很長很長，先鋒部隊已經抵達了石部，後面的輜重隊還沒從觀音寺城離開。沿途，成千上萬的百姓都遠遠地躲在山間或者田邊，用蘊含著期待、仰慕、驚恐等無數情感的複雜目光遠遠地望著這支巨龍般的隊伍。
9月11日，聯軍先鋒在距離瀨田（也就是三好家55000大軍駐紮的地方）東邊13裡外的草津紮下營盤。9月13日，聯軍全軍抵達草津，在草津擴建了一個和觀音寺城城下營地一樣巨大的營地。而就在他們西邊不遠處，三好家的營地同樣鋪天蓋地地橫在那裡。大量的小城、巖砦、防禦工事早已被修築好。而想從南近江進軍京都，必須要經過瀨田。
因為京都和二條城所在的山城國之所以得名，就是因為它周圍群山環繞。山城國和近江國的分界線，是它東邊的比良山地和笠置山地這兩個巨大的山地。山城國和近江國之間的官道都是由這些山地間的山谷所構成的。而連線近江國和山城國的幾條山谷，都要經過瀨田。如果想繞過瀨田進入京都，就只有翻山越嶺，跋山涉水才有機會了——而這或許可以讓兩三個商旅透過，卻根本不是大軍能經過的路。
如果說笠置山地和比良山地是山城國的東大門，那麼瀨田就是大門上的鎖。打不開鎖，一切都無從談起。三好家55000大軍足以把瀨田守得密不透風，讓上洛的大軍往而興嘆。
對峙的局面持續了半個多月，即使織田家屢屢展開挑戰，三好家卻打定了主意死守不出，就是不肯迎戰。三好家的糧倉在三好家的本城飯盛山城，距離瀨田前線只有80裡左右。而聯軍的補給線，卻幾乎要達到200裡左右。更何況聯軍的人數要比三好家足足多上三成多，更是讓他們糧草的消耗量遠遠超過了三好家。
而且久久駐屯於境外卻一戰難求，聯軍計程車氣也在逐漸下降。除了渴望名垂青史而始終興奮的武士外，許多底層的足輕已經有了厭戰思家的情緒。為了扭轉頹勢，聯軍在經過了一天的討論後，決定主動出戰。
10月1日，聯軍將輔兵留在營地裡，而將75000戰兵和輔兵悉數拉出營外，在平原上列陣。50000輔兵打造了數不勝數的攻城器械，從攻城櫓、望臺到雲梯、衝城錘應有盡有，就等著往三好家的銅牆鐵壁上招呼。
而三好家也不甘示弱，55000大軍謹守營盤，任由聯軍如何進攻依然巍然不動。聯軍苦戰一天，卻沒能形成較大的突破，無奈之下只得收兵回營。
當晚，聯軍的評定會議上就爆發了劇烈的爭吵。
“事情已經很清楚了，如果三好家固守瀨田，我們一點辦法都沒有。”朝倉義景一直以來自視甚高，認為朝倉家貴為名門，理應成為上洛聯軍的統帥，結果卻被織田信長這個土包子給搶了風頭，故而對織田信長的指揮十分不滿。而織田信長指揮以來，先是在草津磨蹭了半個月，難得打一次還一無所獲，更是讓他對織田信長的不信任徹底爆發。本來朝倉家距離本居地越前就是最遠的，糧草補給線也最長，耗費的糧草也最多。重重矛盾疊加在一起，讓他現在的心情非常暴躁，一直在嚷嚷著：“退兵吧！退兵吧！”
“朝倉殿下還請稍安勿躁。”足利義輝經過一天的戰鬥，也是心裡十分不滿。他之前之所以一直忍耐著織田信長和織田家部下的無禮，就是相信他們能夠幫助自己回到京都。可是現在看起來，聯軍拿三好家的鐵桶防守束手無策，這讓足利義輝氣不打一處來。如果現在就退兵的話，之前受的委屈不就都白費了？於是，他也只能忍著怒火強行安撫朝倉義景。
“這是全天下都關注的戰役，結果三好家卻只如懦夫一般閉門不出，實在是武家之恥。”淺井長政對於三好家的戰略似乎非常不滿，“為何不肯堂堂正正地來一場合戰呢？難道防守就能改變什麼嗎？劣勢都是要靠合戰才能扭轉的啊！”
在如此重大的利益面前，又有幾個武士會像你一樣啊，長政？坐在下手位的雨秋平望著淺井長政，在心裡腹謗道：三好家心裡清楚得很，聯軍補給線太長，人心不齊，只要拖下去，聯軍就將不戰自潰。當年董卓面對關東十八路諸侯的窮追猛打，僅僅是燒了洛陽撤退，聯盟不就自行瓦解了？
“無論如何，撤退是不可能的。”織田信長用異常堅決的目光掃視了在場眾人一圈，“這次上洛是千載難逢的機會。松永家在之前的合戰裡就已經被我們織田家擊垮，無法幫到三好家。如果讓松永家喘過氣來，他們也會有70000多人。你們覺得還有勝算嗎？不就是一天沒打下來，你們至於如此嗎？”
“再有敢言撤退者——”織田信長用威脅的語氣，拖長了音調道。
“切。”朝倉義景見狀冷哼了一聲，“今天一天聯軍就傷亡了快2000人了，強攻根本不是辦法。織田殿下不讓撤退，倒是想辦法出來啊？”
朝倉義景的反問讓織田信長一時間有些下不來臺，畢竟他也拿不出好的辦法。他咳嗽了一聲，把目光投向他的下手位——織田家的諸位家老和重臣，示意他們趕緊想辦法出來。柴田勝家、佐久間信盛、丹羽長秀、雨秋平等人見狀都是面面相覷，一籌莫展。
評定室內一下子安靜下來，空氣的氣氛有些尷尬。就在這微妙的時刻，一聲微弱的“主公容稟”卻從遙遠的門口邊傳來。眾人將目光望去，發現正是坐在門口的木下秀吉說的話。他是能夠參加這次會議裡面，身份最低的幾個武士，因此被安排坐在門口。
“閣下又是什麼人？這裡輪得到你來說話嗎？織田家的武士，都這麼不懂禮儀的嗎？”朝倉義景看了一眼木下秀吉坐的地方，就意識到這最多就是個部將，十分不屑地問道。
“這猴子，真沒大沒小。”佐久間信盛見狀冷哼了一聲，“可別在這種場合撒潑，把織田家的臉都丟到外面去了。”
不過，織田信長卻沒有怪罪木下秀吉的意思，而是朝他點了點頭，示意他說出自己的意見。木下秀吉深吸了一口氣，看了眼滿堂大人物，鼓足了勇氣開口道：“在下建議奇襲！”
