中華民國十四年(1925年)秋，孫傳芳奉軍陳師長江，以邢士廉師駐上海，丁喜春駐南京。其後，復派劉翼飛及趙鳴皋兩旅開赴上海。同年3月，孫傳芳即派人前往福州，授意周蔭人籌措軍費，接濟浙江。4月，又銜命去張家口會見馮玉祥，說明孫傳芳準備進攻奉張之決心，並轉達孫傳芳願與馮結為金蘭之好。5月，他的手下去開封會見河南辦理軍務收束事宜嶽維峻，商定如何共同夾擊奉軍。其後，又前往岳陽，代表孫傳芳敦請吳佩孚出任十四省討賊聯軍總司令，並攜款5萬元贈吳。在返回杭州途中，又分別會見了江西軍務督辦方本仁和贛北鎮守使鄧如琢，勸說他們擁戴吳佩孚，合力討奉。同年8月，他又派人去南京，勸說江蘇軍務幫辦陳調元共同驅奉，定下里應外合之密謀。
中華民國十四年(1925年)10月，孫傳芳出敵不意，驟然響起反奉號角，由江浙邊境分三路出擊以李寶璋師直撲上海，以盧香亭師渡太湖襲佔丹陽，以謝鴻勳師經宜興攻取南京。孫傳芳錢塘進軍，一舉奪得松江、上海，長驅直入，直抵石頭城下，沿途潰軍盡為孫傳芳所俘獲。
孫傳芳督師抵南京，不暇入城，隨即渡江逐北。是時張宗昌任山東督辦，屯兵濟南，孫軍北上後，與張南下之部隊交鋒於津浦線上。11月初，孫軍謝鴻勳師與張宗昌的前敵總指揮、濟南鎮守使施從濱部遭遇，施部一擊而破，謝師遂佔領蚌埠，施在固鎮以南被俘，解至蚌埠，孫傳芳決定立即處決。當時他的朋友對他說“我們打內戰，對待俘虜不宜殺戮，不如押送南京監禁。”孫傳芳不聽，命李寶璋在車站南邊的曠野執行斬決。
孫軍繼續乘勝北進，直達山東邊境。孫傳芳既席捲蘇皖，籌劃建立浙、閩、蘇、皖、贛五省聯軍體系，壯大聲勢。孫傳芳在徐州大擺慶功宴會，意態驕盈，不可一世。10月，孫傳芳成立浙、閩、蘇、皖、贛五省聯軍，自任總司令兼江蘇總司令，又派手下為聯軍總司令部總參議，劉宗紀為參謀長，陳閣為秘書長兼浦口商埠督辦，張世銘為副官長，萬鴻圖為政務處長，孫基昌為軍務處長，程登科為軍需處長，陳錫璋為軍法處長，金振中為軍醫處長，趙正平為宣傳處長。各省高官的安排為江蘇高官陳陶遺，浙江高官夏超，安徽高官王普，福建高官薩鎮冰，江西高官李定魁。
孫傳芳為籠絡地方耆紳，聘請江浙知名人士為顧問，其中有張謇、吳士鑑等人。又聘日本軍人岡村寧次為高等軍事顧問，月支薪800元，優禮有加。
孫傳芳原來的基本隊伍為二師及一師，及入閩又增置兩混成旅，入浙又擴編四個師與一混成旅，此次組織聯軍，除皖陳、贛鄧所屬部隊外，閩、浙、蘇三省共建立十餘師之眾，足以控制閩、江、淮、贛諸水流域。財政最上，賴有善於理財的蔡樸任總部軍需總監，籌劃軍餉政費，應付裕如。
中華民國十二年(1923年)以來，三年之內，孫傳芳由鄂援閩，由閩入浙，今又進據五省。孫傳芳進而又想奪取中央政權，企圖推倒段祺瑞，捧出江蘇巨紳張謇(民初曾任北京政府農商總長)任北京政府臨時總統，以便於操縱。為此，孫傳芳曾以出巡為名，親往南通拜訪張謇。
退踞江蘇
中華民國十五年(1926年)夏，國民革命軍開始從廣東誓師北伐。孫傳芳與馮玉祥在一年多以前，奉張大軍南下時，孫傳芳曾派手下往見馮玉祥商議攜手反奉，同時聯絡直系將領擁戴吳佩孚出山。去年10月，吳佩孚在武漢就任十四省討賊聯軍總司令。起初，討賊指的是討伐張作霖，後來竟與奉張言歸於好，偷樑換柱，一變而為聯合張作霖討伐馮玉祥了。孫傳芳對此甚為不滿。同年4月，吳、張共同進攻國民軍，南北夾擊，馮玉祥部被迫退出北京，扼守南口。孫傳芳作壁上觀。
中華民國十五年(1926年)，正當吳佩孚在長辛店指揮軍隊攻擊南口時，國民革命軍北伐直抵岳陽。吳佩孚以武漢為大本營之所在，倉皇南返抵禦。在北伐軍銳不可當進軍下，吳軍連遭慘敗，退師死守武昌，以待援兵。吳佩孚連電孫傳芳請援，並派翟殿林到南京見他，促他出兵。孫傳芳則希望北伐軍與吳佩孚兩敗俱傷，坐收漁利。吳待援兵急如星火，孫傳芳則按兵不動。直到吳佩孚從兩湖敗退河南，北伐軍於9月初挺進江西后，孫傳芳才出兵迎戰，並親赴九江督師。
當時雙方之軍事部署大體如下國民革命軍入江西以取南昌、九江為目標，兵力的部署一路由廣東韶關趨贛南，一路由湘西進贛中，又一路由湘北、鄂南襲贛西北。孫傳芳的應戰，以奪取武漢、長沙為聞標，兵力的部署謝鴻勳第四師擋贛西北，盧香亭第二師、鄭俊彥第十師及楊賡和獨立旅、彭德銓混成旅沿南潯鐵路前進。他親率陳調元第六師、周鳳岐第三師及武銘衛隊旅屯兵九江、武穴。
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兩軍對陣，戰幕揭開。在西北一路，國民革命軍攻佔修水、銅鼓等縣，謝鴻勳中流彈重傷，死於醫院，因而兵敗。在中路，國民革命軍李宗仁、白崇禧等部從贛南、贛西合力夾擊，孫軍潰退，南昌失守。盧香亭進兵南潯鐵路，命鄭俊彥師、楊賡和旅星夜過贛江出擊，將南昌收復，又南進至豐城，即與國民革命軍對峙。在北路，孫傳芳駐九江督戰，總部設在江新號輪船上，旋因江永輪被間諜縱火焚燬，孫傳芳存戒心，遂白天在江新輪辦公，夜宿決川號軍艦上。
陳調元屯兵武穴，並不進軍武漢，因陳已秘密派其總參議範熙績與北伐軍唐生智暗通款曲，表示保持中立。當時的局面是謝鴻勳戰死，左翼斷折;陳調元中立，右翼癱瘓;唯有盧香亭、鄭俊彥部尚可一戰。在雙方互相襲擾鏖戰進退達45天之後，孫軍後方增援部隊走火，於是謠諑紛起，草木皆兵，各部蜂擁撤退，不可遏止，紛向九江逃奔。孫傳芳急乘決川號赴武穴，意在促陳調元進攻武漢，以解九江之危，但陳成竹在胸，按兵不動。他又返航九江，停泊於對岸小池口，時北伐軍已破城而入;又駛至湖口，見盧香亭部戰敗，亂成一團，潰不成軍。至此，已一敗塗地，不可收拾，孫傳芳立命決川號艦長陳至賓鼓足馬力東折，狼狽逃回南京。時在1926年11月。
盧香亭隨孫傳芳東征戰敗而歸。與此同時，國民革命軍何應欽部由廣東攻入閩南，周蔭人戰敗，被迫退出福建，暫屯浙江。孫傳芳返回南京後，宣稱放棄贛、閩，保守江、浙、皖三省。但實際上，安徽陳調元已經依附北伐軍，浙江孟昭月腹背受敵，危在旦夕，暫時可以控制的惟江蘇一省而已。
再次聯奉
孫傳芳戰敗歸來，檢點兵馬，重新整編為15個師，準備再戰。他感到國民革命軍聲勢浩大，步步緊逼，如欲挽回頹勢，必須謀求北洋各系之大聯合，於是乃有段、吳、孫三角聯合之議。
中華民國十五年(1926年)冬，孫傳芳曾邀請段祺瑞、吳佩孚派代表在南京集會，商討共同抵禦國民革命軍。參加會議的有靳雲鵬、吳光新代表段，熊炳琦代表吳，以及孫傳芳、劉宗紀。會上靳雲鵬吹捧段祺瑞，大罵吳佩孚，熊炳琦大為不滿，反唇相譏，吵得不歡而散。孫傳芳孫傳芳在段、吳、孫三角聯合的幻想破滅以後，不得已掉轉頭來，乞憐於奉系。
中華民國十五年(1926年)11月，孫傳芳派手下去濟南見張宗昌，取得張對孫的諒解;又前往天津見張作霖，申明合作之意。張表示既往不咎，雙方同意共同聯合抵抗國民革命軍。
中華民國十五年(1926年)11月，孫傳芳秘密前往天津，親自向張作霖表示捐嫌修好，共同對敵。孫傳芳抵津後，立即派手下往見張作霖，約定會面時間，張作霖當即派張宗昌、張學良同手下迎孫傳芳。人們陪同他來到蔡家花園，孫傳芳見張後先行一禮，說聲“對不起大帥”，張作霖接著表示“過去的事不要提了”，二人遂化敵為友。經共同商議，決定成立安國軍，由張作霖任總司今，孫傳芳、張宗昌任副司令。張作霖面允派張宗昌率直魯聯軍南下支援，並允為他接濟軍械，孫傳芳乃如願以償，返回南京。
中華民國十六年(1927年)2月，國民革命軍佔領杭州，在四個月前孫傳芳在九江作戰時，浙江高官夏超謀變，為孫傳芳處決，改派陳儀繼任高官。陳系浙江紹興人，與蔣介石有同鄉之誼，孫傳芳曾利用這一點指使陳暗中與蔣建立聯絡，任命陳為浙江高官，似有借陳居中緩衝之意。詎料陳儀一向主張“浙人治浙”，對孫傳芳早已離心離德，何應欽率部進入浙江後，陳開門迎降，歸附北伐軍。這時，安徽陳調元傾向國民革命軍事孫傳芳亦微有所聞，為了拉攏陳，他特送陳20萬元，但無濟於事，陳終於歸附國民革命軍。
中華民國十六年(1927年)3月，張宗昌率直魯聯軍開到南京，孫傳芳將寧滬防務移交，蘇督一職，亦讓與褚玉璞繼任，又由畢庶澄駐守上海、自率總部人員退駐揚州。在直魯聯軍立足未穩之際，國民革命軍即展開浙、皖鉗形攻勢，於3月下旬先後佔領上海、南京，褚、畢皆大敗，倉皇北逃。孫軍亦被迫渡江北撤。國民孫傳芳書法革命軍佔領南京後，蔣介石又派張群透過朋友勸孫傳芳反正，參加北伐，孫傳芳不從。國民革命軍渡江北進，於5月攻佔蚌埠、徐州。此時，馮玉祥出潼關抵洛陽，與蔣介石合流北伐，直驅直隸、山東。
中華民國十六年(1927年)6月，張作霖在北京召開軍事會議，孫傳芳參加。他慫恿張成立安國軍政府，出任大元帥。其後，孫傳芳奉張作霖之命反攻徐州，任鄭俊彥為前敵總司令，李寶璋為副總司令，分率第十師、第二師沿津浦路南下。此時，蔣介石已叛變革命，排共清黨，暴露其反革命真面目。因而其所率之北伐軍人心渙散，士無鬥志。李寶璋第二師鼓勇前衝，一戰而奪回徐州。北伐軍守徐州者為第十軍，軍長王天培，退出徐州後據云羅山頑抗，當時孫傳芳、蔣介石均親臨前線督戰。相峙未久，鄭俊彥率部增援，王天培部潰敗，蔣介石南逃。蔣惱羞成怒，殺王天培以洩憤。李寶璋率部乘勝追擊，兵不血刃而攻克蚌埠。孫傳芳進駐蚌埠，兵據浦口，兩軍隔江對陣。張宗昌聞捷報，特齎30萬元勞軍。蔣介石受挫後，二度辭職赴滬。
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中華民國十七年(1928年)春，他奉命任魯西前線總指揮，設總司令部於濟寧。先後經過兩次戰一次在金鄉、魚臺北側，與蔣介石軍之賀耀組、夏鬥寅、張克瑤等部相遇，激戰兩日一夜，賀部等被擊潰，孫軍佔領金鄉、魚臺、豐縣等地;另一次在濟寧及其附近，對手為馮玉祥軍之孫良誠、方振武、吉鴻昌、石友三等部，雙方激戰達七八日之久，互有進退，傷亡皆多，陷入膠著狀態。正在這時，津浦鐵路戰線張宗昌失利，潰退濟南，孫傳芳後路空虛，不敢戀戰，立即收兵撤回濟南，形勢急轉直下。從此，孫傳芳即一蹶不振。孫傳芳撤回濟南之後，將懈兵乏，已無振作南下之望。
中華民國十七年(1928年)4月，蔣介石聯合閻錫山、馮玉祥，共同舉兵北進，發動總攻。孫傳芳及張宗昌率殘部過黃河北逃。至此，敗局已定，而孫傳芳心猶不死，赴京面見張作霖，請允其率兵出關，奮戰到底。孫軍從濟南北撤後，駐紮在大城、任邱、河間、寶坻一帶，他下令開拔東去，將領士兵均不願出關，議論紛紛，軍心渙散。6月4日張作霖在皇姑屯被日本人炸死，孫軍退縮在冀東灤州一帶，後由閻錫山派人收編，孫傳芳逃往瀋陽，投奔張學良，寄人籬下，以待時機。
國民革命軍北伐告成後，派人去瀋陽勸說張學良歸附。同年12月29日，張學良宣佈東北“易幟”，接受南京國民政府領導。在此以前，張學良曾多次與孫傳芳交換政見，孫傳芳意在東北應成一割據形勢，以日本為靠山，伺機再度進關，與蔣介石爭奪天下。奉系將領楊宇霆亦主張反蔣，於是他曲意與楊捐嫌修好，引為同調，二人過從甚密，意在全力勸導張學良就範。楊自張作霖死後，以前輩自居，目中無張學良，張急欲除之。
魂斷佛堂
中華民國十八年(1929年)1月10日，張命高紀毅殺楊宇霆、常蔭槐於督孫傳芳署老虎廳內。孫傳芳怕禍及自身，翌晨即潛赴大連引避。孫傳芳在大連時，仍迭次建議張學良固守東北，以圖東山再起;至1930年，閻、馮倒蔣，爆發了中原大戰，孫傳芳又勸張與閻、馮取一致行動。張不僅不從，反而出兵助蔣。至此，他依奉再起之迷夢徹底破滅。
中華民國二十年(1931年)，“九一八事變”後，孫傳芳隱居天津，在天津的日本勢力土肥原賢二和岡村寧次，便開始拉攏孫傳芳投靠日本。岡村寧次利用同窗關係多次登門造訪，動員他出任偽職，而孫傳芳作為中國人的良心尚未泯滅，內心還是不願意當漢奸，因而嚴詞拒絕。
中華民國二十三年(1934年)4月，孫在天津組織佛教居士林，自任理事長。
中華民國二十四年(1935年)11月13日，國民黨軍統局利用被孫傳芳處決的施從濱之女施劍翹為父報仇的心態，透過各種渠道使施劍翹得到了一支勃郎寧手槍。同年11月13日，施劍翹刺殺孫傳芳於天津居士林佛堂。孫傳芳終年50歲。
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