有人勸他談些“仕途經濟”的話，就大覺逆耳，斥為“混帳話”。
他懶於和土大夫接談，並痛罵那些以“文死諫”，“武死戰”來沽名釣譽的人物。
但和那些出身寒微的人卻結成了傾心之交。對貴族家庭中的種種熱鬧繁華，表現出異乎尋常的冷漠。姐姐元春封為貴妃，“寧榮兩處上下內外人等莫不歡天喜地”，只有寶玉置若罔聞。
當賈珍請客唱戲的時候，他只略坐一坐，便逃開了。
因此他和黛玉的愛情是促使他一步步走向叛逆的主要原因。寶玉在這個封建貴族家庭裡，被家長們看成是“不肖的孽障”，“混世魔王”。
只有和他自幼相處，從來不向他講“那些混帳話”的林黛玉，才是他唯—的知己。
他和黛玉在相互瞭解和思想一致的基礎上產生了愛情。這種愛情和歷來作品中所描繪的“佳人才子”式的愛情有著本質的區別。
向來戲曲小說中所描寫的才子佳人，在受到封建勢力的壓迫時，從他們本身的幸福出發，有時雖也表現了反封建的思想傾向，但由於他們的人生道路和封建統治階級有其根本一致之處，最後往往以夫榮妻貴的團圓結束。
而寶、黛的愛情是建立在共同反對封建主義人生道路的基礎上，帶有更其鮮明的叛逆性質。
因此這種愛情愈發展，就和封建勢力的矛盾愈尖銳。
在小說的三十三回中，代表封建勢力的賈政想置寶玉於死地，“以絕將來之患”。
寶玉遭了一頓毒打之後，非但沒有屈服，反而因為認清了封建統治者的兇惡面目，他的叛逆性格更為堅定，他和黛玉之間的愛情也發展到了一個“心靈默契”的新階段。
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但寶、黛之間的愛情畢竟由於孤立無援，終於在封建勢力的迫害下成了悲剮，這不僅是愛情的悲劇，也是一個社會的悲劇！
所以我們從賈寶玉所走的人生道路和對他性格的分析中，可以看出他的叛逆性格的表現是多方面的，而且是“不知悔改”的。
他和歷來文學作品中的正面形象比較，體現著初步民主主義的色彩，顯示了一種新的時代特徵。
但由於寶玉畢竟還是個貴族階級的公子哥兒，他對封建主義的背叛不可能是徹底的。
具體表現在他對君權，親權的一定程度的尊重，對封建勢力的反抗一般還偏於消極，不敢和它正面對抗。
同時寶玉除了要求真摯的愛情和自由生活外，還提不出更新、更明確的理想，因此每當他同封建勢力尖銳衝突的時候，由於找不到有力的反抗道路，就產生了想死，想“化煙化灰”等虛無主義的思想。
作品中另一個貴族叛逆者是林黛玉，她出身於“清貴之家”，由於小時父母錘愛，比較任性。
後因父母早喪，寄居賈府，孤苦伶仃。環境的齷齪勢利，使她“自矜自重，小心戒備”，為保持自己純潔的個性，她始終“孤高自許，目下無塵”。
並且常以“比刀子還利害”的語言，揭露周圍不合理的現象，因而被人看作是“刻薄”、“小心眼”。
並且出於她和寶玉一致的叛逆性格，她鄙視封建文人的庸俗，詛咒八股功名的虛偽。
在賈府“一年三百六十日，風霜刀劍嚴相逼”的生活中，只有自幼耳鬢廝磨的寶玉才是她唯一的知己。
她和寶玉之間的真摯感情，成了她能在這個勢利環境中生活下去的一個重要的精神支柱。
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