就在河東戰局發生變化的時候，曹操對徐州劉備的變得越來越猛烈。
劉備固守小沛，堅守了半月有餘。派往冀州袁紹處求的簡雍還沒帶回訊息，要算路程早該有回應了。劉備知道這個時候沒有訊息就是壞訊息。前一段張飛劫營失敗不知所蹤，如今自己只能趁夜突圍，撤守下邳了。
當然撤守一定需要下邳方面的接應，劉備命人子時在城上燃起三堆篝火。這是之前與關羽約定好的訊號，意思是三日後突圍，讓關羽接應。
然後劉備召集心腹將領，安排突圍事宜。會上要求嚴格保密，因為突圍時間是成敗的關鍵。
第二日晚間，城上一名守軍趁夜向城下射出一支羽箭。半個時辰後曹操的中軍大帳就得到了劉備準備於三日後突圍的密報。
這是曹操等待已久的時機，他立刻升帳召集眾將部署，力求生擒劉備。曹操安排完之後，隨軍的郭嘉問到，"主公，我認為不應當生擒劉備，他既不肯歸降主公，那麼在戰場上死了，我們去掉一個心腹大患。如果擒到劉備，殺不得，殺了主公害賢之名；放不得，放了有肘腋之患。"
曹操道，"我倒要看看劉備見我有何話說，否則我心中難平。我為了天下蒼生，大漢天下，他劉玄德若只為個人野心而反我，到讓我看錯了他是英雄？"
郭嘉看曹操堅持，也不好多言。
只按曹操吩咐下去安排。
三日後子時，劉備帶兵突圍。起初十分順利，曹軍完全沒有防備。哪知道離開小沛不過十里，劉備的隊伍就受到了伏擊。
伏兵數量不是少數，大約一數至少也是劉備軍的兩倍。第一輪箭矢下來，劉備至少有一半士卒受傷。而前面一員大將阻住去路，正是曹操手下大將夏侯惇。
劉備知道這下中了曹軍埋伏，不敢再向東面突圍，而是折而向南，希望先離開曹軍包圍再說。
哪知道南面早有曹仁領兵阻住去路。折而向南，卻有侯成，宋憲領兵攔截。
劉備大加一聲，"真是天亡我也。"
旁邊陳到對劉備道，主公可將盔甲披風與我，我打著中軍旗號，強行向南突圍，吸引曹軍。主公可趁機假扮死屍，等曹軍被我吸引之後，趁亂奪馬向北撤離。
劉備不忍陳到為他而死，剛要反對。陳到把劍橫在項上道，"我知主公仁厚，但是我等死不足惜，主公還有大業要做，一定要保住身體。否則我們白白送死，倒不如現在死在劍下。"
劉備知道陳到決心已下，只得脫下盔甲與陳到交換。然後渾身塗滿血液，藏在一堆屍體中裝死。
陳到穿了劉備的鎧甲，領兵向南拼死突圍。
敵人看到劉備的兵馬全力衝擊南面，曹洪的兵馬壓力增大，便開始向南逐步縮小包圍圈。廝殺了半個時辰，陳到終於突出了曹洪的包圍，帶著幾百殘兵向汝南方向逃竄。曹軍各個想抓劉備立功，幾乎都去追陳到了。
劉備見侯成，宋憲的兵馬殺向南面去了，又過了很久，前後都沒人這才趁敵人不備，從死人堆中爬出來。劉備不敢向東去尋關羽，只能隻身一人北上，準備去向袁紹求援。
關羽那面也不順利，他帶了五千兵馬接應劉備，將下邳城和劉備家小交給孫乾，糜竺等人守衛。
哪知道曹軍早有準備，關羽一出城就遇到層層阻攔和曹軍埋伏。關羽救劉備心切，恨不得飛到小沛，一路衝殺，卻不想在一處山谷陷入了曹軍四面包圍。
關羽左衝右突，就是衝不出去。
就這這時，于禁領一軍強攻下邳，城內親曹的大族組織家丁開啟了北門，曹軍蜂擁而入。孫乾見城池守不住了，自己領兵迎戰，讓糜竺，糜芳護了劉備家小向南突圍。
關羽那面在谷中結陣自守，尚能僵持一段時間。哪知道，下邳城的方向火起，關羽知道下邳失守了。
關羽看罷長大呼一聲，"大哥，我對不起呀。沒想到接應不成，反丟了下邳城和大哥妻兒。大丈夫處世，無信不立。如今待我取了敵機將首籍，再自刎以謝天下。"
關羽把只命大隊人馬四面突圍，他自己則一人一馬直奔曹軍中軍旗幟殺去。
關羽剛剛約束隊伍，不能施展個人武藝。如今卻是一人赴死，萬夫莫敵。敵軍被關羽殺得膽寒，根本無人敢當。不一會兒關羽已殺至敵軍主將面前。
此時圍困關羽的曹軍將領正是降將侯成。關羽飛馬至侯成進前，青龍偃月刀手起刀落，侯成的招架不及，直接被斬落馬下。
曹軍上下一片譁然，硬生生空出一片區域，無人敢至關羽近前。
