五月五日下午，基次作出了決策，意圖控制小松山並建造防禦工事，以抵抗德川軍的進擊。
以他雷厲風行的個性，一旦篤定方向以後，就即刻率領直屬的2800人本隊，義無反顧向著小松山方向進發。
他計劃在那裡，與服侍過秀賴父子的豐臣家臣——薄田兼相的部隊會合。
五月六日凌晨零點，受到前些日子的暴雨影響，深夜的風帶著刺骨涼意，周邊還瀰漫起了濃霧，基次到達了小松山口的藤井寺村。
但約定在此會合的兼相部隊卻不見蹤影，時間在等待中流逝，基次的心逐漸變得焦急起來。
此次夏戰非比尋常，乃是決定天下歸屬的關鍵。
一旦被德川軍搶佔先機，那他之後的所有戰略都會受到影響，於是基次果斷作了抉擇。
“戰場上，先機就是贏機，我們沒時間再等下去了！當下之策是先渡過石川，佔領小松山後，再等待我方援軍到來！”
對於基次的兵將來說，他的號令就等同於聖諭。
他們發自內心地愛戴著這名軍事奇才，但凡他所下達的指令，一定具有百分之百的服從性。
炎夏之夜，籠罩在晨霧裡的石川之水卻很清涼。
基次在大霧掩蓋下順利透過了石川，如預期般登上小松山、進而迅速構築起陣地來。
接著他派出探子，通知幸村和毛利自己已經攻佔小松山，一心等候他們的援軍到來。
德川軍方面，由家康本人親自欽點的譜代重臣水野勝成，擔任了進擊大和的德川前鋒軍大將。
為了鼓勵勝成，家康曾授予他先斬後奏的大權，並公開表示：“打仗需要決斷，若有任何人敢不服從命令，勝成可一律將其處斬！”
負有重任在身的勝成，所率前鋒軍隊人數共有4000人，他們已經於五月五日下午到達國分紮營。
當天傍晚，包括獨眼龍尹達政宗、家康的外孫松平忠明的兩支軍隊也陸續到達，令小松山附近的德川聯軍兵力激增到人。
直貞就正身處於松平忠明的軍隊裡，正伺機遵循竹千代的指令，意圖親手取下基次首級。
“後藤基次已率兵直朝小松山！”傍晚時分，接到探子回報的勝成向將領們強調了小松山的重要，“此山為平原決戰的天然軍事要塞，絕對不可讓豐臣軍搶佔先機！”
奧田忠次就在這種情況下，領了70人的偵察小支隊，奉命前往小松山一探究竟。
當他抵達小松山後，很快就察覺到了山頂上有異動，在派探子回稟勝成的同時，奧田決定率領小支隊成員登上山頂一探究竟。
他自認為已經非常小心謹慎。
但在即將登上山頂時，奧田震驚地發現，山頂的基次軍正接連發出吶喊、猶如下山的勐虎般衝了下來。
他舉起長槍筆挺刺出，連續貫穿了兩名基次軍兵士的胸膛，又不畏生死地衝了上去。
然而在基次領銜之下，基次軍將士的戰力實在太過勇勐，排山倒海的氣勢又怎會是區區70人的偵察小支隊可以抵擋？
奧田很快被圍攻上來的兵士砍倒，一千多人馬的基次軍競相從他身上輾過。
奧田軍眨眼間便被全數斬殺，他們的屍體被基次軍踩得慘不忍睹。
小松山的初次交戰，基次贏得可謂輕而易舉，但他心裡卻沒半點喜悅、反倒擔憂了起來。
“我們在此處與德川軍的偵察小支隊交手，那就意味著我軍的部署已經被德川軍發現了，接下來小松山必會迎來連場惡戰。”
“從現在開始，打起精神來！我們不能在德川軍面前折腰，只要幸村大人和毛利大人率軍支援，我軍就能立下顯赫戰功！”
對於戰況有所預測的基次，決定守住小松山，等著幸村與毛利的援軍到來，他也是這樣鼓勵將士們的。
同一時間，勝成在瞭解到鎮守小松山的將領，是身為豐臣軍五人眾的軍事奇才後藤基次後，他向將領們發出了全力進攻的指令。
