五月一日，基次率領出擊大和口的兵力，作為第一陣的先鋒離開大坂城，然後紮營大坂城南方二里的平野。
第二陣由幸村率領、毛利勝永擔任副將，將在出城後駐紮於天王寺，並將一路循著德川軍的蹤跡進發。
基次出兵時頭戴椎形盔、身披黑色鎧甲，騎著一匹高頭駿馬，同為大坂將領五人眾的幸村與毛利更是騎馬相送、並肩而行。
關原之戰中，毛利家毅然選擇為太閣之子秀賴而戰，參與伏見城包圍戰和關原主戰場的戰鬥。但在戰敗後遭遇了領地被全部沒收的悲慘命運。
在進入大坂的眾多浪人武士之中，毛利勝永是唯一的豐臣家譜代家臣。
儘管如此，他卻始終保持著謙遜的姿態，與幸村、基次更是有著惺惺相惜的私交。
一路上，幸村始終覺得基次心事重重、雙眼木然盯著前方，似是在出戰前就已經一心求死。
“基次大人，有句話我不曉得當不當說，但在心裡盤旋已久，始終還是想向大人說個明白。”
“幸村大人何出此意？你我相處時間雖是不長，卻已有了更勝過兄弟的深厚情誼，凡事但說無妨。”
“那麼，如若基次大人遇到了德川軍的強敵勁旅，還望不要捨生取義，務必等我和毛利大人趕往支援！但凡我們三人齊心，橫掃德川軍必當不在話下！”
幸村說的確實是肺腑之言。
被後世謄為“天下第一兵”的他眼界遼闊、氣質卓絕，卻將基次和毛利兩員大將視為堪與自己相提並論的夥伴。
他由衷希望基次儲存實力，和他一齊等到家康與秀忠親臨戰陣之際，再同時勇勐進擊，以求摘下這對父子其中一人的首級！
面對幸村的極力勸說，基次只是澹澹應了一句：“幸村大人心意，我已甚是明瞭，就照你說的做吧。”
這種應付式的回答，幸村又怎麼會聽不出來？
可他面對的畢竟是戰術極為高明的軍師基次，縱然甚為對方擔心，幸村依然覺得不適宜對基次大加勸導，因為他能想出的道理，基次心裡必當也十分明白。
分別時，幸村仍語重心長地對基次發出建言。
“基次大人，此次我們三人務必要在道明寺會合，於黎明之前翻越國分諸山、繼而合兵一處，在最狹窄的道路痛擊德川軍。”
“哈哈哈，好、好！能與幸村大人、毛利大人共同作戰，我基次這一生裡還能有多少次這樣的機會啊！”
基次仰天大笑，卻讓幸村覺得頗為淒涼。
從對方的眼神與表情裡，他依然尋覓不到基次有絲毫想要生還的痕跡。
“毛利大人看出了嗎？基次大人的異樣？”
“你是指……他抱著必死決心迎戰德川軍這件事嗎？”
“毛利大人也看出來了呀。可是，我們不能就這樣放任不管、也絕不能就這樣失去基次大人。”
回程裡，幸村與毛利約定，一旦基次陷入苦戰，他們就立刻發兵救援，絕不讓對方孤軍奮戰。
京都，另一端的二條城。
五月三日早晨，將軍秀忠披著黑色盔甲、頭戴唐人笠頭盔，穿著雞毛織成的和服外褂，騎著名為“櫻野”的灰色愛馬出陣。
他腰畔戴著熊皮鞘太刀、配上唐團扇，足有兩萬人的旗本大部隊將隨他一同出征。
【注·太刀：指刃長超過兩尺(60厘米以上)、刀身彎度較高、一般以邊鋒朝下並吊在腰帶以下的方式配帶的武士刀。】
他出徵當天，竹千代領著信綱、光綱和忠明，一路將他送出了二條城。
臨別之際，秀忠深深凝視了竹千代很長一段時間，然後才語調溫和地向他開口道別。
“竹千代，我要先奔赴大坂。爺爺這邊，你就多替我代為照料與盡心了。”
