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就在第10集團軍全線激戰，殊死搏鬥之際，第29集團軍卻正踏入殺陣。在第3師團渡江全力進犯後，第116師團也用一部兵力在水面機動，在濱湖區多點突破。第44軍多面受敵，陣線支離破碎。
第29集團軍在日軍調轉主攻方向後轉入守勢，但因部隊原先已經與日軍糾纏交錯，所以在日軍驟然加強兵力後的進攻下立即被突破。孫連仲司令長官趕緊電令第29集團軍暫時放棄濱湖區，撤守石門至澧縣間之澧水防線。王纘緒總司令部署集團軍向澧水方面轉進集結，以第44軍駐守澧縣及各渡口，第73軍主力據守石門。
王纘緒總司令與王敬久總司令在治兵及指揮作戰上高下立判。王敬久帶領的是第10集團軍，在鄂西會戰時，由於張昊在常德北側把日軍打得落花流水，日軍第師團沒有能夠合兵一處圍攻第10集團軍，所以參加常德保衛戰時，第10集團軍保持著完整建制與戰鬥力。但是第10集團軍這次面對三個日軍師團的強攻，第10集團軍並沒有出現混亂局面，而是因勢利導，採取靈活機變方式，與日軍周旋，頑強頂住了日軍的強攻，使日軍不得前進一步。
反觀29集團軍在鄂西會戰時，就被日軍打殘一個軍，這次在熟悉地點，早就建構好了防禦工事的情況下，被日軍攻打後，立即失去了信心。不僅不動腦子進行反擊，而且還試圖把嫡系撤下，儲存實力，導致戰局全面被動。
月13日，王纘緒總司令以第44軍久戰疲乏，擴張解釋孫連仲司令長官先前給他的相機撤退命令，率領其嫡系第44軍部撤過澧水。卻命令非嫡系第7軍孤軍作戰，有全軍被日軍殲滅危險。
第73軍汪之斌軍長匆匆率部撤到石門後，大吃一驚。這個湘西防務的中樞，居然沒有象樣的防禦工事，統帥部電令中的“國防工事”，只是一條20公裡多的散兵壕。而此時第44軍逃過澧水，更使石門側翼依託盡失，成為無險可守的絕境。73軍汪之斌軍長只好下令搶挖野戰工事，背對澧水急忙佈防，作無望之鬥。以暫5師堅守石門，第77師與第15師則在外圍展開，阻擊野戰。日軍以兩個完整師團集中於石門一隅，第73軍抵擋不住，被日軍打得千瘡百孔。
14日，日軍對石門發動總攻，除正面強攻外，並以一部經第44軍原防線越過澧水，抄絕第73軍退路，石門右翼被突破，戰況危急。此時統帥部慌了手腳，軍令部次長劉斐不與第6戰區溝通，越過第6戰區，直接電告王纘緒總司令，準許第73軍突圍。14日晚間，汪之斌軍長率部開始渡過澧水撤出石門，留下暫5師死守石門，掩護全軍渡河，但此時日軍已經繞攻到石門後方，所以第73軍在涉水突圍時遭到日軍截擊，一片混亂，建制被打散，兩個師全都失去掌握，各自分散奪路突圍。汪之斌軍長率領軍部退往慈利，收容部隊。
15日黃昏，暫編第5師最後撤出石門，日軍已經在澧水對岸嚴陣以待。暫5師在渡河時立即遭到圍攻，師部被截擊，部隊大亂，彭士量師長親自指揮殘部奮力沖突，在南巖門口被日軍飛機掃射擊中，壯烈殉國，暫5師在撤退中傷亡殆盡，成為悲劇。
石門方面的作戰失利，其實只要第6戰區能貫徹原定作戰方針，就可以避免。統帥部瞎指揮有責任，王纘緒在指揮上的責任更大。
《孫子》計篇說：“將者，智、信、仁、勇、嚴也。”要求將領必須具備多謀善斷，賞罰有信，愛護士卒，英勇果敢，明法審令等品質。後人稱之為“五德”。《孫子》九變篇中又指出，“將有五危，必死可殺，必生可虜，忿速可侮，廉潔可辱，愛民可煩。凡此五者將之過也，用兵之災也。”
王纘緒之為將至少在常德保衛戰這一仗中，犯下的過錯很大。
石門失守之後，第29集團軍雖竭力抵抗，但日軍以第3師團為主力，沖過石門缺口，橫渡澧水，直撲第29集團軍側翼。第44軍的第150師防線被沖得支離破碎，第161師則被節節擊退。為避免被切散。王纘緒總司令輕易放棄澧水門戶，意圖自保，但覆巢之下，第44軍首當其沖，自食惡果。王澤浚軍長在戰線過長，突破口過多的情況下，無從堅持防線，抵擋不住，只好後撤。而第73軍已經脫離主戰場，此時奉令急開慈利重整佈防。
17日，日軍在開啟石門缺口之後，大膽突進，在洞庭湖濱待命達半個月之久的攻城“奇兵”第116師團以一部由陸路協同第3師團開啟出路，確定可以在常德會師之後，立即全師渡過洞庭湖。此時橫山勇以第師團與第13師團為正面攻擊主力，加上獨立混成第17旅團及第58師團一部，齊頭並進，直取慈利，第116師團則自湖面側擊第44軍右翼。第68師團水運直取漢壽，直接在常德側翼登陸。
此時在整體態勢上，國軍第一線兵團防線已遭突破，不僅第29集團軍全軍已經淹沒在日軍三個主力兵團的洪流之中，第10集團軍與逼近慈利的第74軍也因側翼曝露而處境危殆，除了與第10集團軍正面膠持的第39師團之外，第116師團也已順利登陸，隨時可以竄入國軍腹地。日軍只要集中主力，鑽隙蹈瑕，要重創在平原上已被切散的國軍野戰軍，並非難事。
慈利失守後，第13師團馬不停蹄向南猛進，久未露臉的第68師團也被證實已經從三仙湖越過湖面，在常德東南的漢壽登陸。第10集團軍當面的第39師團則顯出守勢，似乎滿足於掩護南路攻擊部隊的側翼。最明顯的則是第116師團，這個師團在第3師團攻陷澧縣之後，立即由澧縣渡過澧水，筆直地向常德狂奔，局面豁然開朗。
渡過澧水之後，第11軍抓緊機會，甩開北面勇猛善戰的第10集團軍，猛烈攻擊第44軍，希望在王耀武的第100軍與第74軍趕到之前越過沅江，一鼓作氣拿下常德。此時原定水上機動的第116師團已經完全登陸，3個聯隊兵分三路，尾追第44軍，直指陬縣、臨澧。穿過這個缺口，就到了常德。橫山勇在右翼使用第師團，抵禦第74軍的進援部隊及第44軍的殘部，左翼第68師團則於安鄉登船，直趨漢壽，構成常德南面的包圍圈。為了及早趕到常德，第11軍甚至在桃源用上了傘兵。21日傍晚，日軍在桃源猛烈轟炸，隨後空投近一個中隊的傘兵，當地駐防的第44軍獨立團沒見過這種陣仗，日軍並輔以一個步騎混成的旅團鑽隙向桃源突進，第44軍獨立團勢單力薄，不支後逃。於是第3師團主力與第116師團第109聯隊乃得以排山倒海之勢，猛撲主力在陬市的第150師。
