在眾人綜合分析了項羽、劉邦的優劣後，認為項羽外寬內忌，好謀無決，他們都看好劉邦，認為局勢會向著、更有利於劉邦的方向變化的。
劉邦挑選精兵二十萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻江東。
江東之戰拉開了序幕。
項羽和劉邦兩家的決戰，一觸即發。
項羽麾下的監軍勸諫道
“近來年年討伐，出兵長達數年，百姓疲憊窮困，倉庫沒有積餘，賦稅勞役正多，這是國家使人深為擔憂的事情。
最好先派使者向漢朝天子、進獻俘虜和戰利品，致力於農耕，使人馬得到休息。
若是不能通達漢朝天子，就上奏說道路阻隔、讓我通達不到漢朝的路徑，而後進兵駐守，逐步經營江東，多造船隻，整修器械，分派精良騎兵，抄掠對方的邊境地區，使其不得安寧，而我得到安逸。
這樣就可安坐而定天下。“
項莊卻說“兵書上的方法，比敵人多十倍就將其包圍, 比敵人多五倍就進攻敵人, 力量相當就可以交戰。
眼下哥哥神明威武，會合江東地區的軍隊, 用來討伐劉邦，其勢可用。
現在不及時攻取，將來劉邦大軍圍困我們、就難對付了。“
鍾離昧吵著說“救亂誅暴，謂之義兵;恃眾憑強, 謂之驕兵。
義兵無敵, 驕兵先滅。
漢朝迎長安建都，如今舉兵南向，是在違反義理。
況且，廟勝之策, 不在強弱。
劉邦的漢軍、法令暢通, 士卒精練，非我等人可比。
如今，放棄萬安之術, 而興無名之兵，我實在是為霸王感到憂懼，我們現在還急待修養啊！“
項莊言道“武王伐紂，不曰不義，何況，出兵是討伐劉邦而非討伐各路諸侯，並不是師出無名!
而且，哥哥的文臣武將都竭力盡忠, 民眾都想為哥哥效力, 如果不及時早定大業，實在是思慮的過失啊。
夫天與弗取, 反受其咎。
這正是越王勾踐之所以稱霸、吳王夫差之所以滅亡的道理啊。
鍾離昧之計, 確實很持重、牢靠，但這不是見機行事的靈活應變啊。“
鍾離昧諫阻出兵, 違背項羽的意旨, 項莊等乘機進饞, 說鍾離昧的軍權太大、威望太高, 難於控制，引起項羽的懷疑。
於是, 項羽分監軍為三都督，讓鍾離昧與項莊、項他各治一軍。
項羽舉兵北上的訊息傳到劉邦處, 劉邦的大臣、多認為項羽雖然強大不可敵、但是畢竟兵少。
而且、劉邦卻根據他對項羽的瞭解，認為項羽志大才疏，膽略不足，刻薄寡恩，剛愎自用，兵多而指揮不明，將驕而政令不一，於是決定以所能集中的精兵、抗擊項羽的進攻。
項羽為爭取主動，求得初戰的勝利, 親自率兵北上解救江邊之圍。
此時鐘離昧認為劉邦兵多，建議聲東擊西, 分散其兵力，先引兵至江北，偽裝渡河攻劉邦後方, 使劉邦分兵向西，然後遣輕騎迅速襲擊進攻江邊的漢軍，攻其不備, 定可擊敗樊噲。
項羽採納了這一建議，劉邦果然分兵，令正在進攻的漢軍率軍向北挺進。
陳平勸阻劉邦道“灌嬰這個騎兵統領、性格急促狹小，雖然驍勇，但不可以讓他獨自擔任大將。“
但是、劉邦不從。
在灌嬰等人率軍奔赴江北後，項羽乃乘機率領輕兵迅速襲擊樊噲。
楚軍以鍾離昧、項他為前鋒，項羽親率裨將軍等人緊隨其後。
經過一番交戰，鍾離昧望見了漢軍灌嬰的麾蓋，在項他軍隊的掩護下，鍾離昧策馬衝到灌嬰身邊，在萬眾之中刺死灌嬰, 又拔出腰間佩刀斬其首級而歸。
劉邦的諸將都不能擋住鍾離昧。
