呂布被曹操剿滅，昌豨投降了曹操，被任命為東海郡太守。
建安四年，袁術被曹操打敗，他想北上投靠自己的侄子袁譚，要從徐州的下邳經過。
曹操派遣劉備和朱靈前去截擊。
這時候，袁紹想進攻曹操，劉備等到朱靈回到曹操那兒以後，就藉此機會，殺了徐州刺史車胄，佔據了下邳自立。
這時候，昌豨背叛了曹操，投靠了劉備。
建安五年，曹操派遣劉岱和馬忠去攻打劉備，沒有攻下。
曹操親自率軍攻打劉備，劉備失敗後逃往袁紹處，昌豨也再一次成為曹操的部下。
等到曹操打敗了袁紹，昌豨又一次背叛了曹操。
曹操派夏侯淵和張遼前去攻打，將昌豨的東海郡圍困。數月之後，曹軍的糧食用盡，打算撤兵。
張遼對夏侯淵說：“最近幾天，每當我巡行圍城部隊，總是看到昌豨盯著我。
還有，昌豨射出來的箭更加稀少了，這一定是昌豨心中猶豫不知道該戰還是該投降，所以不奮力抵抗。我想誘使他和我對話，或許可以勸他投降。”
於是就派人對昌豨說：“曹公有命令，讓張遼傳達給你。”
昌豨果然從城上下來和張遼談話。
在張遼的勸說下，昌豨答應投降，並跟隨著張遼去見了曹操。
曹操繼續讓昌豨擔任東海郡太守，等到曹操徹底平定了冀州，昌豨又反叛了。
曹操派大將於禁征討，于禁一時沒有攻克，就又派了夏侯淵和于禁一道攻打。
于禁急行軍攻擊昌豨，昌豨一時難以招架。
昌豨過去和于禁有一定的交情，就主動前往于禁大營請求投降。
諸將都認為昌豨已經投降了，應該送到曹操那兒。
于禁說：“汝等不知道曹公一貫的命令嗎？被圍以後投降的不赦。奉行法令，這是下屬服從上級的基本規則。昌豨雖然是我的老友，難道我會因此而失節嗎！”
於是親自同昌豨訣別，流著淚將他斬了，
文臣武將擇主而仕原本也是可以理解的。
但像呂布、昌豨、孟達這種反覆背叛之人，就在當時也不為人們所容忍，就因為他們除了自己的利益，已經和天下、道義絲毫不沾邊了，這樣的人，又怎能不被歷史正義所唾棄！
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