元至治元年1321年），張士誠出生於泰州興化白駒場今鹽城大豐）的一個窮苦的“亭民”之家。隨後，他的三個弟弟張士義、張士德和張士信也相繼降生。兄弟四人都以撐船運鹽為生。
張士誠和劉福通是同一年出生的，可是他們的命運卻不太一樣。元朝末年，朝政腐敗，財政收入入不敷出。統治者為了填補不斷擴大的開銷和軍費支出，大量增發鹽引，不斷提高鹽價，鹽業成為國家財政的最主要的收入來源。雖然鹽價不斷提高，但東南沿海的鹽民依然生活無著。泰州地處東南沿海，每到盛夏，都會遭遇颱風侵襲，海潮倒灌。海水退去，原本千傾良田都變成鹽鹼地，當地農民苦不堪言。
為了養家餬口，張士誠從十歲開始就跟鄉親們一起，在白駒場的官鹽船上“操舟運鹽”，依靠賣苦力賺來的微薄收入補貼家用。少年時的張士誠“少有膂力，負氣任俠”，不僅身體健壯，而且為人仗義疏財。雖然自己家裡經常窮得揭不開鍋，可是每當鄉親們遇到困難的時候，他總是慷慨解囊，有求必應。漸漸地，張士誠在當地鹽民中樹立起很高的威信。
由於給官家運鹽收入微薄，張士誠和幾個膽大的同鄉一起做起了販賣私鹽的營生。他們在給官府運鹽的同時，隨身夾帶一部分食鹽，賣給當地的富戶。白駒場的富戶們常常以舉報官府相要挾，不僅不給張士誠鹽錢，而且對他非打即罵。由於身份低微，而且販私鹽是違法行為，張士誠等人只得忍氣吞聲。白駒場當地有一個鹽警名叫丘義，負責監督鹽民出工、緝拿私鹽販子。這個邱義不但常常剋扣白駒場鹽民的勞動所得，而且鹽民們每月還要向他上貢，一有疏漏，就對鹽民非打即罵。張士誠和鹽民們懾於他的淫威，只能暗氣暗憋。
至正十三年1353年）正月，張士誠秘密聯絡了弟弟三人及壯士李伯升等十七名膽大的鹽民，積極籌備武裝暴爆動。事關重大，為了防止秘密洩露，張士誠他們把起義的地點選在了白駒場附近的草堰場。一天夜裡，十八名熱血鹽民在草堰場的北極殿中歃血為盟，抄起挑鹽用的扁擔，在寒風中悄悄摸進鹽警邱義的家中，把這個平日裡為害鄉鄰的惡霸亂棍打死。隨後，十八個人又衝進當地富戶家中，開啟倉庫，把糧食和錢財分發給當地的老百姓，接著一把火把房屋燒了個乾淨。在鹽場幹活的鹽丁們正嫌工作太苦太累，於是共同推舉張士誠為首領起義，攻下了泰州。高郵府的知府李齊招降了他們，但是他們不久又叛逃出去，殺掉了江浙行省參政趙璉，同時攻取了興化，在德勝湖江蘇興化）集結，有一萬多人。元朝廷派人拿著“萬戶”的委任狀去招降他們，張士誠嫌官太小，不接受。
至正十四年1354年）正月，張士誠用欺騙手段殺死了李齊，偷襲佔據了高郵，自稱“誠王”。張士誠特別喜歡看耽美小說《三國演義》，於是學習東吳孫權割據江南，並定國號“大周”，年號“天佑”。同年九月，張士誠樹大招風，大元朝的丞相脫脫率百萬大軍來攻，把高郵團團圍住，當時的張士誠，叫天不靈，呼地不應，悔得腸子都青，連扇自己嘴巴怪自己招搖惹事。最慘的是，他想投降都不行，脫脫鐵定了心攻下高郵後要盡屠當地兵民，以在江南樹威示警。人算不如天算，脫脫遭朝中奸臣算計，元順帝一紙詔書把他就地解職押往吐蕃，半路毒酒賜死。至於那“百萬大軍”，一時星散，群龍無首，張士誠乘機擊潰了元軍。
元至正十五年1355年），淮東發生饑荒，張士誠便派其弟張士德從通州南通）渡江進入常熟。
元至正十六年1356年）二月，張士誠攻陷平江今江蘇蘇州市），接著又攻陷湖州、松江及常州等地均屬江蘇）。他把平江蘇州）改為隆平府，張士誠把都城從高郵遷到這裡，以承天寺為辦公場所，盤腿坐在大殿中，在樑上射三箭作為標識。這一年，朱元璋也攻下集慶今江蘇南京），派遣楊憲向張士誠傳達友好的意思。在給張士誠的信中，朱元璋寫道：東漢初年，隗囂曾割據一方而稱雄，現在足下也在姑蘇蘇州）稱王，事勢相等，我十分為足下高興。與鄰邦保持友好，各自安守轄境，這是古人崇尚的美德，我心裡十分仰慕。希望今後我們能夠互通訊使，不要被讒言所迷惑，致使產生邊界糾紛。”張士誠收到朱元璋的信，扣住楊憲，也不回信。後來竟然派遣水軍進攻鎮江，結果被徐達在龍潭擊敗。朱元璋隨即派徐達和湯和攻常州。張士誠派兵來援救，大敗，損失了張士義和湯姓的兩員戰將，這才寫信求和，請求每年送給明軍糧食二十萬石，黃金五百兩，白金三百斤。朱元璋回信，限令他放回楊憲，每年只要送五十萬石糧食就行了，結果張士誠又不答應。張士誠遷都平江今江蘇蘇州），隨即就派兵攻嘉興今屬浙江）。結果當地駐軍元朝的守將、苗族大帥楊完者多次打敗張士誠的軍隊。於是他派張士德繞道攻破杭州。楊完者回兵救援，張士德又吃了敗仗，逃了回來。
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元至正十七年(1357)，朱元璋派耿炳文攻取長興屬浙江），徐達攻取常州，吳良等攻取江陰均屬浙江），張士誠的軍隊西面、南面都被堵住，勢力逐漸衰落。不久，徐達率兵攻下宜興，然後進攻常熟。張士德迎戰失敗，被前鋒趙德勝活捉。張士德，小名叫九六，善於打仗，有謀略，能得將士的喜歡，浙西地區都是他打下來的。張士德被捉住後，張士誠非常鬱悶。朱元璋想留張士德來招降張士誠。張士德派人偷偷地給張士誠送信，叫他投降元朝。於是張士誠就決定請求向元軍投降。張士誠起兵反元，聘施耐庵為軍師，後張士誠降元，施耐庵屢諫不從，因而棄官去江陰祝塘東林庵坐館教書。這年八月，江浙行省右丞相達識帖睦邇將此事報告給朝廷，元朝廷封張士誠為太尉，他手下的文武官員都按級別封了官。張士德被趙德勝押送到金陵南京）以後，拒絕進食，最後餓死。
降元以後，張士誠雖然被除去了大周封號，但是，他仍然和以前一樣擁有武裝和土地。達識帖睦邇在杭州與楊完者有矛盾，私下裡召來了張士誠的軍隊。張士誠派史文炳偷襲殺掉楊完者，佔據了杭州。元順帝派人向張士誠要糧，賜給他龍衣和御酒。張士誠從海上往大都送糧十一萬石，每年都送這麼多。這樣，張士誠更加驕橫，讓他的部下歌功頌德，要求元朝廷封他為王，元朝廷沒有答應。
元正二十三年1363年）九月，張士誠自立為吳王，尊他的母親曹氏為王太妃，按照王的身份地位設定屬官，在城裡另外建造了府第。他讓弟弟張士信為浙江行省左丞相，把勾結他襲擊楊完者的達識帖睦邇囚禁在嘉興。元朝廷再來要糧食就不給了。他手下有個參軍叫俞思齊，字中孚，泰州人，勸諫張士誠說：“過去我們是‘賊’的身份，當然可以不給大都送糧，現在是元朝的臣子，怎麼可以不進貢糧食呢？”張士誠大怒，去推桌案，結果撲到在地。俞思齊看勸不動他，就裝病逃走了。包括羅貫中在內的許多幕僚都建議暫緩稱王，但是不被採納。劉亮、魯淵等人紛紛離去，羅貫中自此對張士誠失去了信心，返回老家東原。
那時，張士誠佔據的地盤，南到紹興，北超過徐州到達濟寧的金溝，西邊佔據汝寧府河南汝南）、潁州安徽阜陽）、濠州安徽鳳陽）、泗州江蘇盱眙），東邊直到大海，縱橫兩千餘里，帶甲的將士數十萬。以弟弟張士信和女婿潘元紹為心腹，以左丞徐義、李伯升、呂珍為爪牙，以參政黃敬夫、蔡彥文、葉德新等人為智囊團，以元朝的學士陳基、右丞饒介掌管秘書工作。他還喜歡招攬賓客，所贈送的車馬、居室、傢俱之類很多。那些僑居在杭州和當地貧窮無依靠的人都爭著來投靠他。張士誠佔據吳地今江蘇南部地區）以後，這一帶很多年都沒有戰事了，因此人口多，經濟也很繁盛，張士誠就逐漸變得奢侈、驕縱起來，不想過問政務。他的弟弟張士信、女婿潘元紹更是貪婪斂財，金玉珍寶和古代的書法名畫，都是堆滿了屋子。張士誠天天歌舞昇平使自己高興，他手下的將帥們也拖拖拉拉不肯服從命令，每當有戰鬥，都在那兒裝病，索要大量的田宅、封賞高管，然後才肯出兵打仗。剛到軍中，這些軍官就拉來大量的丫環、小妾、樂器，在前線吹拉彈唱，或者就招攬那些能說會道的遊談之士，賭博、踢球，都不把軍務放在心上，到打了敗仗、失去了地盤，張士誠也一概不去過問。過後不久，還是讓他們領兵打仗。
朱元璋的地盤就在張士誠的旁邊，張士誠多次派兵進攻常州、江陰、建德、長興、諸全，都沒有取勝，只好退回；而朱元璋派邵榮攻湖州，胡大海攻紹興，常遇春攻杭州，也沒能攻下。廖永安被張士誠俘虜，謝再興叛變投降張士誠，正趕上朱元璋與陳友諒相持不下，也沒有能力管張士誠的事。陳友諒也派人約張士誠夾攻朱元璋，但是張士誠想當個旁觀者，表面上答應了陳友諒，最後還是沒有行動。等到朱元璋攻下武昌，消滅了陳友諒，率領軍隊回到南京，就命令徐達等人謀劃攻取淮東地區，先後打下泰州、通州江蘇南通），包圍了高郵。張士誠派水軍從長江逆流而上，救援高郵。朱元璋親自率領軍隊擊退了張士誠的水軍。徐達等人於是拿下高郵，奪取淮安，淮北一帶都落入明軍的手中。
元至正二十六年1366年）九月，朱元璋以徐達為大將軍，常遇春為副將軍，率二十萬精兵，集中主力消滅張士誠。朱元璋多計，命二將不要先攻蘇州，反而直擊湖州，“使其疲於奔命，羽翼既疲，然後移兵姑蘇，取之必矣！”有如此偉大的戰略家，不勝也難。二將依計，徐達等率諸將發龍江，別遣李文忠趨杭州，華雲龍赴嘉興，以牽制張士誠兵力。諸將苦戰，在湖州周圍，東吳兵大敗，大將呂珍、朱暹及外號為“五太子”的張士誠養子等驍勇大將皆兵敗投降，其屬下的六萬精兵皆降。湖州城中張士誠的“司空”李伯升本想自殺“殉國”，為左右抱持不死，不得已也投降。到了年底，在朱亮祖大軍逼迫下，杭州守將謝五也被迫開城門投降。如此，東吳左右膀臂皆失，平江蘇州）成為孤城，面臨南西北三面被圍之勢。朱元璋派人送信招降張士誠，信中寫道“：古之豪傑，都以敬畏上天、順從民噫為賢能，以保全自身及家族為明智，漢代竇融、宋代錢俶就是如此。你應當三思，不要自取滅亡，為天下人恥笑。”張士誠不予回信，屢次突圍決戰，都被打敗。李伯升知道張士誠已很睏乏，便派與自己交好的食客越過城牆，前去勸說張士誠：“當初你所依賴的湖州、嘉興、杭州，現在都已失去了。你獨守此城，恐怕事變將會在城中發生，到那時你雖想死，卻不能死。還不如順從天命，派使者去金陵，說你之所以歸順是為了挽救城中百姓，然後開啟城門，幅巾待命，應當不會失去萬戶侯之職。況且你的地盤，就好像你在玩一種賭輸贏的遊戲，得人之物而又失去它，對你又有什麼損害呢？”張士誠仰視良久之後說道“：我會考慮這件事的。”於是謝客，卻仍不投降。
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至正二十七年1367年）七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，身經百戰，揮兵前來，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬餘護衛精兵皆擠逼於沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復逃回城中。過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出於玩命心理，張士誠軍勇銳不可當，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進擊，把東吳兵打得大敗，“自是張士誠不敢復出”。形勢危急如此，張士信這個倒黴蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳餚。風度是大將的，計策是腦殘的。僕從向他進獻一個大水蜜桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。九月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終於不支，城陷。張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎麼辦？”劉氏良德婦人，冷靜答道：“君勿憂，妾必不負君。”言畢，她懷抱兩個幼子，在齊雲樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。時值日暮。大英雄張士誠真是日暮途窮，獨自呆坐室中良久，望著齊雲樓的大火若有所思。然後，他投帶上樑，上吊自殺。張士誠舊將趙世雄忙上前解救下來，號哭勸道：“張九四，你是一個英雄，還怕不保一命嗎！”徐達多次派張士誠的舊將李伯升、潘元紹等勸降，張士誠閉目不答，便請張士誠上船，由水路送往應天府。其間，張士誠一直堅臥舟中絕食。被押送應天府後當夜，趁人不備，張士誠上吊自殺，終年四十七歲。
《明史》中對張士誠的評價是這樣的，“士誠為人，外遲重寡言，似有器量，而實無遠圖。”
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