憑藉著蘭帕德和卡布林的進球，熱刺二比一順利淘汰對手晉級下一輪。
1月10日，英超第二十一輪，托特納姆熱刺客場對陣倫敦球隊水晶宮。
埃裡克森助攻凱恩打進了全場比賽唯一的進球，熱刺一比零小勝對手。
接下來的聯賽第二十二輪，熱刺又在主場二比零戰勝了桑德蘭。
英格蘭聯賽盃半決賽首回合，熱刺憑藉著小將米林科維奇的首粒進球，主場一比零擊敗謝菲爾德聯，距離聯賽盃決賽只有一步之遙。
2015年一月份至今為止才過了二十一天，已經踢了五場比賽。
本傑明的球隊不僅保持了全勝，還在近三場比賽中零封了對手。
然而本傑明是有苦自知，在他的指揮下，百合軍團的防守在近幾場的確是有了一些進步。
可是進攻端卻又變得有些便秘。
也就是他覺得這個月後面的對手沒有什麼強隊，再加上當時不用進球卡比賽真就不一定能贏下來。
所以迫不得已的情況下，這個月的五張進球卡份額已經被用的只剩下最後一張了。
1月24日，熱刺主場迎戰狐狸城。
因為是足總盃的比賽，本傑明習慣性的派上了一套輪換的陣容。
再次做客皇權球場，熱刺有點找不到比賽的節奏。
瓦爾迪、克拉馬里奇還有烏略亞的鋒線給熱刺的後防帶來了不小的壓力。
施盧普、德林克沃特還有安迪金的中場也攻防兼備。
藉助主場之利，萊斯特城憑藉烏略亞和施盧普的進球，上半場就二比零領先熱刺。
下半場開始不久，本傑明使用了一張進球卡，希望進球能夠讓比賽的形勢產生一些變化。
可是在梅森打進一球之後，球場上熱刺這邊依舊處於劣勢。
見球隊的進攻還是沒有什麼起色，無奈選擇了放棄。
最終，熱刺在足總盃的比賽中一比二不敵萊斯特城，迎來了賽季首場失利。
作為衛冕冠軍，他們也遺憾的止步足總盃第四輪。
終於等到了熱刺輸球，媒體們就跟瘋狗一樣一窩蜂湧了上來。
他們可不管是不是因為熱刺進行了輪換，上的都是替補和年輕球員。
他們只知道，賽季開始到現在，還一場球都沒輸過的本傑明，輸球了！
“失去了衛冕的機會確實很讓人遺憾。
但是我覺得這對於我們到並不一定是一件徹底的壞事。
接下來的賽程我們可以減少一定的壓力，將精力集中在聯賽和歐冠的賽場上。
不敗被終結？我想並不會對球隊有什麼太惡劣的影響。
我們的球員們反倒可以卸下重擔，輕裝上陣了。”
四天後的聯賽盃半決賽次回合也證實了本傑明說的沒錯。
熱刺在客場二比零謝菲聯，兩回合總比分三比零挺進1415賽季的英格蘭聯賽盃決賽！
而在決賽他們將面臨的對手正是不久前剛交手過的藍軍切爾西！
1月31日，哈里凱恩兩球，埃裡克森傳射，熱刺客場三比零完勝西布羅姆維奇，結束了一月份的賽程。
從十一月下旬開始，到一月底結束的魔鬼賽程終於是告一段落。
本傑明率領的熱刺，也交出了一份讓人滿意的答卷。
