全明星週末結束後，丹尼安吉被紅衣主教甩賣到國王隊，未索取實質性回報，你們平白失去了場均15分的最佳第六人熱門。
你全明星週末前出手數已經很高，失去丹尼安吉後的30場比賽，場均出手數達到27次，賽季場均出手數也因此飆升到25次，以47.6%的命中率場均拿到31.2分，排在聯盟第二，僅次於場均33分的邁克爾喬丹，成為凱爾特人隊隊史首個場均30分的球員。
你在這個賽季進一步豐富了你的得分手段，投籃能力也更加完善，以40.6%的命中率場均投進2.8個三分球，成為聯盟三分王。
你的防守端技巧也更加完善，連續第3年入選二陣的同時，擊敗喬杜馬斯，與邁克爾喬丹一同入選一防。
常規賽你率隊取得51勝31負的戰績，排在東部第五，並在首輪率隊下克上橫掃尼克斯隊。
你在這個系列賽的3場比賽中，以52%命中率場均拿到35分，把馬克傑克遜、約翰紐曼、奇奇範德維奇、羅德斯特里克蘭等人組成的外線群打崩。
尼克斯隊球迷在首輪結束後跑到波士頓舉起‘傑克，紐約才是你的家’的標語。
到了第二輪，你們遇到了上賽季總亞軍活塞隊，實力明顯處在下風，上來就0比3落後，你還在被惡犯後與比爾蘭比爾、丹尼斯羅德曼發生嚴重衝突，雖然一挑二沒吃虧，但隊友們畏懼壞孩子軍團惡名沒人上來幫忙，讓你寒了心。
倒是在替補席後方的拉里伯德看到你獨戰對方兩大惡棍的時候，急得都從椅子後面翻出來了……
賽後，比爾蘭比爾瘋狂嘲笑你的隊友們都是一群軟蛋，為你感到不值，勸你加入他們，成為他們的當家球星，以賽亞托馬斯也附和說願意把無限開火權讓給你。
你拼盡全力，在與活塞隊的系列賽中場均拿到27.2分，但最終你們還是以1比4輸給活塞隊，你單獨率隊的征程止步第二輪。
賽季結束後，你在波士頓本地遭遇到了比去年更加兇猛的罵聲。
猜到了季後賽一旦失利就會面臨如此境地的你，在賽季期間拒絕了管理層一切與提前續約相關的會話，到了7月，自由市場開啟後，紅衣主教很正式的邀請你參加續約談判的時候，你提出了400萬年薪的要價。
這報價遠遠高於紅衣主教的預期，拉里伯德下一個賽季的年薪是275萬，邁克爾喬丹下一個賽季的薪水是250萬，聯盟薪水最高的球員埃爾文約翰遜下一個賽季薪水是310萬，紅衣主教只能中止續約談判，表示要和老闆商量，並懇求你等一等。
你的續約要價被凱爾特人隊工作人員透露出去後，你遭遇到了波士頓媒體和球迷更加兇猛的抨擊，也嚇退了幾支準備向你報價的球隊的管理層，但有兩支本來待觀望的球隊，在你的要價被透露出來的第二天，就來到你家提供報價——湖人隊總經理傑裡韋斯特、尼克斯隊總經理厄爾尼格林菲爾德。
他們聽說你的要價的時候，就知道你鐵了心要走人了。
你很輕鬆做出決定，加入尼克斯隊。
尼克斯隊坐擁蘋果城，盈利能力聯盟第一，他們給你的最終報價比你向凱爾特人隊的要價還要更高，你以3年1500萬與尼克斯隊完成簽約，成為NBA歷史上首個年薪達到500萬的球員。
你加入尼克斯隊後，波士頓人非但沒有後悔，罵得還更兇了。
波士頓媒體也追到紐約，在你加盟尼克斯隊的新聞釋出會上攻擊你對凱爾特人隊不忠誠、愧對凱爾特人隊對你的培養。
你毫不留情地回懟：“你讓凱爾特人隊把87年總冠軍獎盃扔到太平洋再說這話。”
而後，你到洛杉磯旅遊，去洛杉磯最大的博物館洛杉磯縣立博物館申請了展位，將8687賽季FMVP獎盃放在那裡展覽。
博物館老闆在展覽櫃上給的標語——沒有誰不喜歡傑克，除了波士頓人。
到了尼克斯隊，你才真正感受到了什麼是年輕巨星該有的待遇，所有媒體都誇你，所有球迷都愛你，聚光燈都對著你，你彷彿擁有了全世界。
你剛剛在季後賽打爆馬克傑克遜、奇奇範德維奇、約翰紐曼等人，你加入就要擔任外線頭號球星，所有人都服氣，都願意圍繞你和帕特里克尤因進攻。
不過處在這樣的環境下，你依舊守住了本心，大學時代、凱爾特隊時期遭遇的種種困境，鍛鍊了你的心智，讓你能更冷靜的看待這一切，沒有迷失自我。
本賽季，你為更好的與馬克傑克遜、約翰紐曼兩大明星隊友配合，主打小前鋒，增加了持球攻比例，從之前終結第一，變成了發起進攻和終結佔比相當。
本賽季你82場比賽全勤，以50.7%命中率場均拿到28.4分，外加6板4.5助攻2.6搶斷1蓋帽，與場均24分11.2板2助攻3蓋帽的帕特里克尤因一同率隊取得60勝22負的戰績，比起上賽季提高了8個勝場，排名也從東部第四飆升到了東部第一、聯盟第二，僅次於62勝20負的湖人隊。
常規賽結束後，你力壓卡爾馬龍、復出後表現雖不及當年但依舊不錯的拉里伯德，與埃爾文約翰遜、邁克爾喬丹、查爾斯巴克利、帕特里克尤因一同入選一陣。
同時在最佳防守陣容競爭中，擊敗凱爾特人隊前鋒巴克威廉姆斯，與喬杜馬斯、邁克爾喬丹、丹尼斯羅德曼、哈基姆奧拉朱旺一同入選一防。
你成為自邁克爾喬丹之後首個雙一陣外線。
到了季後賽，你在首輪場均拿到29.7分，率領尼克斯隊3比0橫掃步行者隊。
現在是1990年4月24號，季後賽首輪結束後的第二天，同一晉級線路上的兩支球隊是凱爾特人隊和76人隊，你可能即將與老東家在第二輪展開對決……”
