霍金斯的父親威廉·霍金斯從1530年起就開創了英國與巴西間的海上貿易，成為當時有名的大商人，曾三次代表普利茅斯市出席國會。
可惜，天不如意，在他二十四歲的時候，他的父親就因病去世。自小即在本家族的船上經受航海訓練的霍金斯，在1554年父親死後，他繼承父業，繼承起家族的船隊，開始做起了貨運生意。
他沒有很父親一樣，從事與巴西的生意，而是藉著英格蘭和西班牙關係轉好的東風，開始從事到西班牙和加那利群島的貿易，運送礦產和各種生活必須品，利潤頗豐。
透過這些活動，不到一年，將自己家族的財富擴充了一倍有餘。
但，在前一陣子，他遇到一個西班牙商人，並且與之爆發了衝突，隨即，他做的生意遇到了各種刁難，幾個月下來，利潤微乎其微。
如此，他被迫放棄這個利潤頗豐的機會，選擇新的生意。
這時，他獲悉，西班牙在西印度的殖民者正急需大量奴隸勞動力。
所謂的西印度，是十五世紀末和十六世紀初，義大利航海家哥倫布為尋找從歐洲通向東方的航路，四次西航大西洋，發現南、北美洲東北海岸和加勒比海的一些島嶼，誤認為是印度。
後來義大利探險家亞美利哥·維斯普奇到達南美東岸後，證明這是一塊歐洲人所不知道的“新大陸”。後來歐洲殖民者就稱南、北美大陸間的群島為“西印度”。
也就是古巴那一片地方。
得到這個有力訊息後，霍金斯就立馬決定，拋棄去往西班牙的生意，而轉做奴隸貿易，給西印度地區供應奴隸。
“約翰，我們就這樣放棄了嗎？這可是一個利潤很大的門路！”
吹著海風的威廉.霍金斯，轉過頭，看著自己一臉滄桑的哥哥，輕聲詢問道。
“當然，我的弟弟！”約翰.霍金斯轉過自己曬得小麥色的臉，看著自己年紀不過十八歲的弟弟，肯定地說道。
“那個無恥的西班牙商人，擁有廣闊的人脈，他在西班牙的一天，我們就做不成生意，沒有利潤的生意，做著又有什麼意義？”
說道這裡，約翰的臉上露出憤怒的表情，顯然，喪失了一條賺錢的門路，也讓他心裡很不痛快。
“不過，威廉，這次行動如果順利的話，那麼——”他雙眼冒光，咬著嘴唇，激動地說道：“那麼，我們霍金斯家就會重返父親時期的榮光，甚至，更加得繁榮昌盛！”
而他的弟弟威廉則是一臉的懵逼，他很久沒有看到自己哥哥如此興奮的情況了，上一次是三年前，還是五年前，反正很久很久。
“威廉，我在西印度地區聯絡了五個種植園主，他們對我承諾，只要運到一千個健壯的黑人，就會給予我們五千英鎊，這是最低的價格！”
“而我們將付出什麼？人力？還是船隻？”
他看到自己弟弟精神有些恍惚了，然後就看著波瀾起伏的大海，自言自語道。
“與那些利潤相比，這些只是微乎其微而已，冒點風險又算得了什麼？”
最後，他有些神經質地朝著大海，高聲喊著，似乎在宣告著什麼。
“只要這次順利，那麼我們就會源源不斷獲取利潤，成為整個英格蘭最富有的家族，到時候，恐怕連國王陛下都會知道我的名字，我，約翰.霍金斯，將會成為英格蘭家喻戶曉的大人物！”
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