到了十五世紀中後期，這個家族迎來了新的掌舵者號稱以下半身征服半個歐洲的馬克西米利安一世。
這位馬克西米利安在歐洲歷史上佔有重要地位他透過自己的婚姻，精心的為子女們安排婚姻這一手段。迅速的將大量的土地置於本家族的統治之下。
1477年，馬克西米利安娶了勃艮第公爵的獨生女。待得勃艮第公爵去世後，法國南部、東部乃至荷蘭、比利時等大片土地被納入哈布斯堡家族統治範圍。
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1496年，馬克西米利安讓自己的兒子菲利普迎娶西班牙國王的女安娜這位菲利普是當時全歐赫赫有名的帥哥，外號就叫美男子。而這位胡安娜則有‘瘋女’的外號。俗話說只有取錯的名字，沒有叫錯的外號。所以從這方面來說，馬克西米利安投入的本錢不算小）。等到1516年，西班牙國王去世後，整個西班牙王國的龐大產業，全部被哈布斯堡家族笑納。
1521年，馬克西米利安的孫子費迪南迎娶波西米亞公主。1522年，馬克西米利安又把一個孫女嫁給匈牙利和波西米亞國王拉約什二世……等到1526年，拉約什二世在抗擊奧斯曼蘇丹蘇萊曼大帝的戰役中戰死後，匈牙利和波西米亞也是哈布斯堡的了。
所有的一切聯姻手段，其成果最終集中展現在了他的孫子，查理五世身上。
這位大帝由於集中了整個哈布斯堡幾百年努力的所有成果，所以具體到他身上的頭銜是神聖羅馬帝國皇帝查理五世）、德意志國王、尼德蘭現在的荷蘭和比利時）君主、西班牙國王在西班牙稱為卡洛斯一世）。
其統治的領土如果換成21世紀的地圖來看，則是包括了奧地利、匈牙利、捷克、德國南部一部分、法國東北部一部分、荷蘭、比利時、盧森堡、西班牙、義大利半島南部、米蘭、西西里島、撒丁島、北非的突尼西亞、奧蘭等等……以上都是他能實際掌控的。同時，他在名義上是所有德意志諸邦的共主。
他資助了麥哲倫的環球航行，派出荷蘭多科爾特斯征服了阿茲特克帝國，派出弗朗西斯科皮薩洛征服了印加帝國。在美洲大陸建立了西班牙總督區含墨西哥、中美洲諸國、西印度群島）、新格瑞那達總督區哥倫比亞、巴拿馬、委內瑞拉、厄瓜多）、秘魯總督區秘魯、智利北部）、拉普拉塔總督區阿根廷北部、玻利維亞、巴拉圭、烏拉圭）……
哈布斯堡家族在這位大帝查理五世）的統治下，達到了鼎盛。
不過，到了鼎盛後，也就該走下坡路了。查理五世統治期間，雖說西班牙在美洲的四大總督區每年從美洲向本土運回5000公斤黃金和246萬公斤白銀。但是巨大的財富，除了滿足貴族和王室的奢侈生活外，更多的用在了戰爭上。
自恃為天主教保護者的他和奧斯曼帝國在北非、義大利、匈牙利、巴爾幹全面交戰。為了爭奪北部義大利的控制權，他和法國反覆交戰。為了鎮壓德意志的新教運動，他在德意志反覆作戰……雖然他獲得了大多數戰鬥的勝利，但整個國家卻在慢慢的透支。
1555年，長期飽受痛風折磨，耗盡全身力氣仍然無法徹底平息新教運動的查理五世筋疲力盡、心灰意冷。於是宣佈退位。退位之前，他把西班牙王國含義大利半島南部、突尼西亞等地）及其殖民地，還有尼德蘭的統治權交給了自己的兒子菲利普二世法國稱腓力二世，本書以後都稱菲利普）。把神羅帝國皇帝的頭銜以及奧地利、匈牙利、波西米亞等地的統治權，交給了他的弟弟費迪南一世。
哈布斯堡家族的領地是如此寬廣而又分散，仿效當年的羅馬帝國將其一分為二不失為一種策略。但是讓兩個穿越者抓狂的是查理五世在分割自己的產業時明確規定從此之後哈布斯堡家族一分為二。西班牙哈布斯堡家族沒有對奧地利哈布斯堡家族領地的繼承權！反之，奧地利哈布斯堡家族也對西班牙哈布斯堡家族的領地沒有繼承權。
這對於急需整合整個哈布斯堡家族的力量，以應對即將到來的全歐戰爭歷史本位面的三十年戰爭）的兩個穿越者來說，真是一個讓人鬱悶到不行的決定。
1555年，長期飽受痛風折磨，耗盡全身力氣仍然無法徹底平息新教運動的查理五世筋疲力盡、心灰意冷。於是宣佈退位。退位之前，他把西班牙王國含義大利半島南部、突尼西亞等地）及其殖民地，還有尼德蘭的統治權交給了自己的兒子菲利普二世法國稱腓力二世，本書以後都稱菲利普）。把神羅帝國皇帝的頭銜以及奧地利、匈牙利、波西米亞等地的統治權，交給了他的弟弟費迪南一世。
哈布斯堡家族的領地是如此寬廣而又分散，仿效當年的羅馬帝國將其一分為二不失為一種策略。但是讓兩個穿越者抓狂的是查理五世在分割自己的產業時明確規定從此之後哈布斯堡家族一分為二。西班牙哈布斯堡家族沒有對奧地利哈布斯堡家族領地的繼承權！反之，奧地利哈布斯堡家族也對西班牙哈布斯堡家族的領地沒有繼承權。
這對於急需整合整個哈布斯堡家族的力量，以應對即將到來的全歐戰爭歷史本位面的三十年戰爭）的兩個穿越者來說，真是一個讓人鬱悶到不行的決定。
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