十二月五日，上使板倉重昌抵達豐前小倉，並在當地向熊本藩家老下達了發兵春城以壓制騷亂的命令。
翌日，作為平定島原之亂的第二批上使，身為老中的信綱與甚具軍事才能的美濃大垣藩主戶田氏鐵從江戶出發前往九州。
十二月十日，島原、左賀、久留米、柳川諸藩的藩兵合計約五萬人，大肆進攻由叛軍死守的春城，這一仗打得出乎預料地艱難。
指揮叛軍士兵反擊的，是曾為小西行長麾下武士出身的將領，擁有豐富的野戰經驗。
而且這些叛軍將領還狡滑地利用人們的信仰，去調動他們應戰的激情。
加上天草時貞在戰前發表了鼓動演說，就連漁民和老百姓都奮不顧身地拿著刀劍衝鋒陷陣，嘴裡還嚷嚷著要為上帝肅清敵人。
整座春城，被劃分有序地設定出本丸、二丸、三丸、大江口和池尻口和天草丸六個部分，除了精確地排兵佈陣、還鞏固了城內的防守。
此外，時貞還設立了負責夜防的巡夜官、負責傳達主將命令暨巡查軍中事務的使番、負責城內土木工程的普請奉行等職位，可說做好了全方位的守城準備。
故而在這次攻城戰中，叛軍擊退了平亂部隊，對於本以為透過這次戰鬥就能平定島原之亂的重昌來說，不吝為一個重大打擊。
十二月二十日，左賀、柳川的藩軍再次進攻春城，卻又一次迎來失敗的結果，而且還造成了大量的人員傷亡，使平亂部隊計程車氣大為受挫！
島原平亂首戰失利的訊息，被快馬加鞭地送達江戶城。
在本丸政事區——表的議事堂處理政務的家光，在收到戰事快報的時候，神色莊重地對著各位重臣發表了自己對此的看法。
“這次謀逆，不能簡單看成是百姓之亂，從根源上，它與大坂之陣有著極為密切的淵源。”
“小西行長的那些大坂昔年舊屬裡，說不定還混入了一些暗懷禍心的妖人。”
“所以在某種程度上，我們可以把這看成是繼大坂夏戰後，時隔了二十二年，與殘存叛軍的另一場終極對決。”
比起島原平亂首戰失利的訊息，家光更在意的其實是那些惡意操縱百姓的蟲獸，以及凌越於所有叛軍之上、真身為千足蜈蚣的天草時貞。
但在這個時候，他還沒有對重臣們公佈叛軍裡摻雜著蟲獸的真相。
此時另一端的重昌，也得到了身為家光心腹兼發小的尹豆守信綱、以及美濃大垣城主戶田氏鐵緊跟著自己西下的訊息。
這令連續兩戰慘敗的重昌更加焦慮難安。
“將軍大人特意將這麼重大的任務交給我、給了我建功立業的機會，可我卻辜負了將軍大人的期望！連續兩度敗戰的恥辱，實在無顏面對將軍大人啊！”
他一個人在帳篷裡自言自語著，情緒處在瀕臨崩潰的邊緣。
江戶幕府擁有著遠勝於天草時貞的作戰裝備，身為前線總指揮的上使板倉重昌，更是家康時代碩果僅存的名將之一。
但天下承平已久，安逸了二十二年的日本武士戰鬥力早已直線下降，而另一個至為關鍵的原因，就正與宗矩曾向春日局剖析過的要點一樣。
重昌雖為幕府上使，但畢竟只是僅有一萬石俸祿的小大名，在戰場上根本無力指揮各方大將。
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隨著信綱抵達島原城路程的縮短，重昌內心的焦燥與困惑達到了頂峰，整個人都幾近瘋魔。
“在尹豆守松平信綱到來之前，我是該繼續平亂、還是暫停所有進攻呢？”
再三考慮之後，重昌決定以寬永十五年公元1638年）的元旦為期，急著想要在信綱到達之前一口氣攻陷春城。
元旦黎明七之時早上四點），平亂部隊對春城發動勐烈攻勢。
他們雖然氣勢如虹並且幾乎就要攻破城防，卻在決勝負之際遭到叛軍弓箭和火槍的強勢反擊。
平亂部隊的將士們，在力圖攻破城郭石垣時，也紛紛被叛軍從上方投下的大量滾木落石砸傷。
