因為沒有帶更多的裝備，監牢裡原本的海盜們只好用拳頭跟著李曉他們走，能夠裝備武器的也不過幾個人。按照約定，傑克，李曉，威爾將各帶一群人，去偷襲分別立於監獄四方的三個塔樓。
波比因為身材原因，無法帶領海盜，只能做李曉這裡的突擊手，於是這個任務就落到了紅毛漢克手裡。
威爾給他了一把槍和刀，他們每個人分別帶走10個人，其他剩下來的海盜則負責在走廊裡尋找落單的獄警。
因為監獄特殊的構造，在監獄裡面的獄警是不佩槍的，在這種狹小的走廊裡，有開槍的時間，都夠砍你八百刀了，所以憑藉人數優勢，監獄裡面的海盜們反而是任務最小，最安全的一夥人。
難搞的是四個塔樓，全年都有荷槍實彈計程車兵把手，如果被他們發現並且開槍，這裡所有的人就等著海軍大部隊的甕中捉鱉吧。
這是李曉第一次帶這麼多人，倒是說不上緊張，就是有些不適應，所以他故意挑選的都是之前黑珍珠號上的海盜，好歹混個臉熟，不至於有亂七八糟的人。
收拾妥當，李曉把自己多帶的一把刀扔給了一個叫做螃蟹哈里森的傢伙，他也是個久經沙場的老將了，戰鬥力自不必說。
李曉他們的目標是正門的左手邊，傑克負責右手，威爾負責後門的左手，紅毛漢克負責後門右手。這麼安排是為了讓戰鬥力更高的威爾和傑克能夠隨時支援李曉和紅毛漢克。
通往塔樓的走廊在二樓，李曉帶著十幾個人剛到樓梯的地方，就感覺有人正在樓梯中間的位置聊天。
“你知道嗎，諾靈頓准將明天就和伊麗莎白舉行婚禮”
“這我能不知道嘛！上一次他們出海，抓了三十多個海盜回來呢！這可是一筆大功勞”
“可不是嘛，據說女皇還要給他封爵呢，不過要我說啊，能娶這麼一個美人，封不封爵也無所謂了。”
“我看你是看上伊麗莎白了吧？”
“難道你看不上？”
“我……想上！”
“老鐵666！”
“說真的，明天下了差，咱倆去廣場看看熱鬧？”
“不就是結婚麼？有啥可看的”
“你還不知道啊？明天審判日！上次抓的那些海盜，明天就一塊上絞刑架！”
“真的嘛！那可是得去看看！”
“一起去一起去，明早正好有海軍的來提犯人，咱倆就跟著一起去就行了”
“幾點來呀？”
“頭兒說是七點，不過也可能提前點，咱倆那時候已經下差了，不耽誤”
“甚好甚好！”
