漢末亂世，用現代流行語講，大抵就是：這是一個最壞的時代，也是一個最好的時代。接下來發生的兩件事，終使孫堅的草根人生開始逆襲。
第一件事發生在孫堅十七歲那年，孫堅和老爹行船路過錢塘，適逢以胡玉為首的幾個古【惑】仔正在碼頭上收保護費。
以當時的世道，多一事不如少一事，孫堅的老爹也是這樣想的，可孫堅恰恰相反。路見不平一聲吼，該出手時就出手啊，孫堅不僅唱的好聽，拿起刀來也絲毫不慢。
孫堅選了一個角度，擺了一個造型，翻身跳下客船，徑自朝案發地點走去。根據《三國志》記述：
“堅行操刀上岸，賊望見，以為官兵捕之，即委財物散走。”
說的是：孫堅卻不顧父親的阻擋，直接衝上前去，一面走一面用手左指右劃，好像叫同伴作包抄之勢。
強盜一見孫堅這副形狀，被嚇的連忙跑掉了，強盜們雖說幹慣了殺人越貨的事，但終究是沒有見過大世面的。見這樣一位器宇軒昂的男人，踩著“五彩祥雲”飄然而至，內心的勇氣自然遜掉了，拔腿便跑，想必是順其自然的。
冒充民警執法，這在現代可是違法的，可在當時，絕對是件相當牛逼的事情。立了一等功的編外人士孫堅，引起了有關部門的重視，這位基層幹事由此正式編入執法隊伍：
“由是顯聞，府召署假尉。”見《三國志》。
郡府裡召他代理校尉之職，由此可見，孫堅小時候就非常聰明，而且有勇有謀，是個非常厲害的角色。在後來的討伐黃巾軍過程中，孫堅有立下不少戰功。
接下來發生的第二件事，卻是頗令領導頭疼的。
原來，會稽有個叫許昭的人物，見漢室衰敗，竟尋思著拉起山頭自己單幹。當然，許昌同志可不像胡玉那樣是個打散工的小混混，那是有組織的，為了給自己造勢，他還私刻了一堆公章，開張了一個“小朝廷”：
“會稽妖賊許昭）起於句章，自稱陽明皇帝。”見述《三國志》。
主管領導一看架勢不對，這不是胡來嘛，可是對方陣容強大：“扇動諸縣，眾以萬數。”同上見《三國志》。
倘若一個閃失，不僅是烏紗帽，恐怕連老命也是不保。焦灼之時，領導想起了作風硬朗的孫堅，便請孫堅吃飯。
領導請吃飯，自然不是為了談人生。晚餐上，領導倒也單刀直入，拍著孫堅肩膀關懷道：
“小同志，聽說你業務能力蠻強的嘛，許昭這小子，刻公章拉粉絲，給我難堪，恰好，我這也有個公章，你尋個機會，把人馬給我做大了。”
其實，明白人都看得出來，這是張空頭支票。不過，對於有能力的人物，即便是空頭支票，也有套現的本事。
不久，拿著朝廷批文的孫堅，竟在鄉里招得千餘散勇，和領導一個招呼照應，居然把“山寨朝廷”給端了：
“堅以郡司馬募召精勇，得千餘人，與州郡合討破之。”同上見《三國志》。
出色地完成了領導交代的任務，孫堅此後的仕途，自然開朗起來，功勞薄上，孫堅從此成了常客。
事業上小有成就的孫堅，自然開始尋思枕邊之事。當然，此時的孫堅，眼界已然不低，於是民間一個來回打量，眼光竟瞄向了待字閨中的白富美吳氏，即後來孫策、孫權的母親。
