當時的徐州民殷國富，流亡外地的人也大多歸順他。但是他卻昏庸無能：
廣陵太守趙昱忠直，陶謙反而疏遠他；曹宏這些小人，陶謙反倒親近他們，任用他們。
這樣使各方不能和睦，漸漸亂起來。後來下邳的闕宣更是自稱天子，最後陶謙殺死他，合併他的隊伍。
後來曹操被推舉為兗州刺史，接父親曹嵩等去陳留，中途經過徐州，陶謙派部將張闓護送，但是張闓見財起意，殺死曹嵩。
曹操因怒興兵，攻打徐州，陶謙不能抵擋，只能坐守孤城。幸得有劉備等前來救援，而呂布也正好襲取了兗州，曹操不得不回救，陶謙得以倖免，遂有意將徐州讓給劉備。
劉備堅決不受，於是陶謙讓劉備暫駐小沛。後來陶謙死前，第三次向劉備提出讓徐州的建議，劉備才同意接手。
這便是陶謙著名的三讓徐州一事，其中詳情是這樣的：
前面提到，漢獻帝初平五年194年），鎮守徐州的陶謙門口來了“野蠻人”，割據兗州的曹操率領大軍開到徐州，起因是陶謙的手下殺了曹操的父親。
當然，這只是導火索，曹操早就對徐州虎視眈眈。這一下子，徐州熱鬧了，有幾路人馬開赴過來，有的是陶謙請來的救兵，比如北海相孔融、青州刺史田楷，也有的是不請自來，比如劉備，他就帶來關羽、張飛和幾千兵馬，也來湊熱鬧。
是友是敵，陶謙一時也分辨不清，但既然自稱是“救兵”，還是得好好招待一番。於是，陶健急忙開啟城門，將劉備迎接入府邸：“大家辛苦了，吃個飯吧。”
席間，陶謙讓糜竺取來徐州的印信，交給劉備：“劉皇叔，這徐州歸你了。”
陶謙經營徐州十多年，曹操打著為父報仇的名義，多番攻打徐州，陶謙寸土必爭，絲毫沒有退讓。可是劉備一來，竟然主動相讓。這一下子，把劉備嚇傻了，心想：
“我和陶謙非親非故，莫非他懷疑我？”趕忙問陶謙到底什麼意思。
陶謙說出理由：“今天下擾亂，王綱不振，公乃漢室宗親，正宜力扶社稷。老夫年邁無能，情願將徐州相讓。公勿推辭。謙當自寫表文，申奏朝廷。”
言下之意：“我陶謙很看重劉備你的皇親身份”，畢竟“國資”背景的，靠譜！
那麼，問題來了，諸侯之中，有皇親身份的人實在太多了，比如荊州的劉表、益州的劉璋，知名度都比劉備不知高到哪裡去了。
陶謙不可能僅僅因為劉備是漢室宗親，就誠心讓出徐州。莫非劉備比別人帥？顯然不是，前面提到，有三路軍隊前來救援徐州，青州刺史田楷、北海相孔融、平原相劉備。
前兩位都是陶謙的至交好友，唯獨劉備是孔融介紹，和陶謙沒有一毛錢交情。陶謙肯定會想：這劉備來我這徐州有何企圖？莫非是來打我這徐州的主意？
正因為陶謙對劉備有了猜忌之心，才會在一見面就提出讓出徐州，既可以試探劉備的真實意圖，也可以向劉備示恩。
劉備是精明人，當然不會“被套路”。於是，劉備趕緊離開席位，鄭重表態，前來救援徐州，完全是為了大義，沒有非分之想。
作為“影帝”，劉備當眾發誓，要是自己有這種念頭，老天都不原諒。看看兩人都謙讓的差不多了，旁邊的徐州重要的謀士糜竺發言了，現在曹操的軍隊還在徐州城下，讓徐州的事情根本不用著急，還是先考慮怎麼退敵軍吧。
劉備馬上說，自己和曹操有舊，想寫一封信給曹操，勸曹操退兵。
光憑劉備一封信就能退兵？大家都將信將疑，但也沒別的法子了，死馬當活馬醫唄。奇蹟卻發生了：曹操接到信，果然真的就退兵了。
倒也不是曹操和劉備真“鐵哥們”，而是曹操後院著火了。曹操收到線報，大本營兗州差點給呂布端了。
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