日軍第10軍遵照方面軍的命令，部署第114師團沿溧陽、溧水公路向南京南部方向攻擊前進；第6師團沿廣德、洪蘭埠公路，在第114師團後，也向南京南部方向攻擊前進。
而國崎支隊沿廣德、郎溪公路進佔太平當塗），爾後渡江迂迴至浦口附近，切斷南京守軍北退之路；第18師團經宣城向蕪湖進攻，切斷南京守軍西退之路。
從12月3日至6日，經過4天的戰鬥，日軍正面的第18師團、第9師團突破守軍第83軍及第66軍的警戒、前進陣地，佔領了句容，進至句容以西的黃梅、土橋及湖熟鎮一帶，並有一部兵力由右翼深入到孟塘、大胡山附近。
第114師團突破了守軍第72軍及第74軍的警戒、前進陣地，佔領了溧水，進至溧水以北之秣陵關、陸朗鎮及江寧鎮一帶。
此時，日軍右翼的天谷支隊和第13師團正向鎮江、靖江進攻中，左翼的第6師團正向秣陵關前進中，國崎支隊和第18師團正向當塗、宣城進攻中。
12月6日下午，南京衛戍司令長官部發現日軍迫近第一線陣地，其第16師團一部已滲入至湯山鎮左側後的胡塘、大胡山附近，遂急令第36師速派1個步兵團進佔麒麟門附近陣地，以掩護第66軍側背，並阻止該敵繼續滲入。
又令在鎮江的第71軍、在鎮江及東昌街一帶的第83軍迅速向南京轉移，以增強南京的防守力量；規定第71軍轉移後，鎮江要塞由第103師代師長戴之奇指揮。
同時令第2軍團第10軍）剛剛抵達南京棲霞山附近的第41師推進至龍潭、烏鴉山地區，以掩護第71軍及第83軍轉進，並保持與鎮江的聯絡。
由於南京已成圍城，即將變為戰場，蔣介石於當晚召集少將以上軍官開會，於7日晨5時45分乘飛機離開南京，飛赴江西，轉武漢統帥部。
12月7日，日“華中方面軍”下令，於當日開始向南京外圍第一線防禦陣地進攻。
日軍突破第一線陣地後，繼續向南京城復廓陣地攻擊；集中到達戰場的全部炮兵火力，用以摧毀並奪取城垣。
日軍松井石根司令官從空中投函唐生智勸降。唐生智不予理睬，繼續命令各部隊“應以與陣地共存亡之決心盡力固守，決不許輕棄寸土。”
於是松井石根規定“上海派遣軍”負責攻擊東北面的中山門、太平門、和平門，第10軍負責攻擊西南面的共和門、中華門、水西門。城內兩軍作戰地區分界線為共和門—公園路—中正街—漢中路。
12月7日，日軍在炮兵及航空兵強大火力支援下開始向第一線主陣地帶發起全面猛攻。
南京衛戍司令長官部將從鎮江剛剛撤回的第71軍控置於第74軍和第66軍結合部後方的高橋門一帶，同時令第66軍以一部兵力從湯山鎮由南向北、第41師以一部兵力從射烏龍山由北向南、第36師預備2團配屬戰車連欠1排）從麒麟門由西向東，對突入胡塘、大胡山附近之敵實施合擊。
但由於日軍後續部隊已從突破口投入戰鬥，第66軍湯山鎮陣地和第41師棲霞山陣地均遭日軍猛烈攻擊，因而三面合擊的企圖無法實現，轉以第36師的預備2團在東流以西、以南一帶抗擊已佔領復興橋日軍的進攻。
12月8日，原在湖州地區的日軍第6師團亦以強行軍趕至秣陵鎮以西地區，在第114師團左翼展開，參加了進攻南京外圍陣地的作戰。
南京外圍第一線陣地經過兩日一夜的激烈戰鬥，各主要防禦地段上的工事多已被日軍炮兵及航空兵火力摧毀，守軍傷亡慘重。
當日下午，日軍在坦克引導下先後攻佔了湯山鎮、淳化鎮等重要據點。與此同時，日軍右翼第13師團的第26旅團沼田支隊已擊退第57軍的第111師，佔領靖江，天谷支隊已攻入鎮江，日軍左翼國崎支隊已進至當塗附近。
南京衛戍司令長官部鑑於上述情況，為集中兵力固守南京，一方面下令第一線陣地守軍退守復廓陣地；一方面命鎮江的第103師、第112師及其附近的第82軍迅速撤至南京。
8日下午，第2軍團的第48師已運抵南京，第83軍的第156師也撤至南京，其第154師仍在撤退途中。
16時，南京衛戍司令長官部下達了“衛參作字第28號”命令，對復廓陣地的防守進行部署。
同時還令憲兵教導2團防守水西門至漢中門城垣陣地及城外上新河河堤陣地，令憲兵第2團防守城內清涼山，令憲兵第10團防守城內明故宮飛機場。
南京外圍第一線陣地被突破後，守軍撤退倉促，缺乏有效的掩護措施，日軍乘勢尾隨，跟蹤追擊，以致有些復廓陣地尚未佔領穩固，即為日軍突破。
至9日拂曉，日“上海派遣軍”第16師團進至麒麟門、蒼波門一帶；第9師團進至光華門外，佔領了大校場及通光營房；第10軍的第114師團進至雨花臺南；第6師團進至雨花臺西，其左翼一部佔領大勝關。
