鍾離昧認為可趁機奪取這些軍糧，項羽於是授予鍾離昧等人兵力去取山上的糧草。
但是鍾離昧在約定的時間之後仍未回來, 項羽便讓項莊守城，自己帶著數十騎出了營寨, 檢視鐘離昧等人的情況。
恰巧遇到劉邦派出的大軍，項羽遭到劉邦先鋒部隊的攻擊，剛與敵人交手, 劉邦的大軍已來到面前，聲勢逼人。
項羽便一次又一次地突擊劉邦漢軍的軍陣，且戰且退。
漢軍散而複合, 項羽突圍而出、並退入楚軍的營寨內，此時部將受傷，又被漢軍軍包圍，項羽又一次馳馬突擊漢軍，並救出部將，將他帶回營寨內。
此時的漢軍、已追至楚軍的營寨前，楚軍守將正在防守營寨，見漢軍大軍殺到，便要閉門拒守。
項羽進入大營之後，卻下令大開營門，然後令楚軍偃旗息鼓。
劉邦的漢軍見此情況，懷疑項羽設有伏兵，便向後退去。
此時的項羽, 下令鳴擊戰鼓，鼓聲震天, 又令軍士以弩箭射劉邦的漢軍。
劉邦的漢軍驚駭，自相蹂踐，墜入水中淹死者甚多。
次日項羽親自來到鍾離昧戰鬥的地方察看，讚歎說：“鍾離昧將軍一身是膽也！”
於是設宴歡慶直到黃昏，軍中稱呼鍾離昧為“飛將軍”。
第二日，楚漢兩軍約定正面交戰一番，楚兵人少，兵敗而走，劉邦趕緊派手下精騎快馬追趕，終於城外十里追上了項羽等人。
此時情勢危急，項羽甩下士兵，僅帶著項莊等數十騎向城裡逃逸。
而這時候的鐘離昧卻反而向漢軍處，進入了漢軍的勢力之中。
當有人看到鍾離昧向漢軍處而去，便稟報在逃的項羽說“鍾離昧必定是向漢軍處，投靠劉邦去了”。
項羽聞言，用手戟擲那告狀的人說：“鍾離昧是不會棄我而去的。”
果然，鍾離昧帶著一些楚軍，保護著一些受傷計程車兵，平安地回到項羽身邊。
此戰後，鍾離昧跟隨項羽。項羽讓他分兵攻城，搶漢軍的糧草。
鍾離昧攻下一城後，那個城池的守將，有一名女兒，姿色貌美，守將想將她許配給鍾離昧。
但是鍾離昧卻是不同意，推辭說：“你的閨女就像是我的孩子一樣，怎可如此！”
當時鍾離昧的手下，有人勸他接受這名美女，鍾離昧卻回答說：“他是被迫投降的，心不可測，何況天下女子不少，我何必如此呢！”
經過一月的戰鬥，楚漢兩軍互有傷亡。
戰鬥也互有勝負。
若不是因此楚軍人少，那麼漢軍肯定就不是對手了！
只是因為現在的楚軍兵少糧草少。
且天下諸侯盡皆歸劉邦，而項羽只能花費金錢地找匈奴人，越人等幫忙。
因此，戰爭才焦著，不決勝負。
而且，當年和項羽起兵的八千子弟兵，也竟死去了。
現在的這些兵，都是後來招募的。
將領方面，也只有鍾離昧和堂弟項莊最能打。
其他人皆不堪大任！
守城有餘，進攻不足！
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