拿下了幾座城池後，項羽命令鍾離昧和另一名大將，他的弟弟項莊一起，出重兵在江南攻城。
夏侯嬰統其兵眾，部署嚴防死守著江南地城池。
項莊偵查了樊噲、夏侯嬰等人的行動後稟報項羽。
項羽令大將鍾離昧率精兵萬人，設伏在外。
待樊噲的大軍兵至，全力猛攻、伏擊漢軍。
然後、項羽便率領軍隊出擊，詐敗而去。
鍾離昧則突然伏兵在後，大破了漢軍，斬首萬餘，擒捉幾千漢軍。
江南地漢軍，在樊噲等人的帶領下，率軍數十萬直取項羽守著的那座城池，在城外，漢軍與項羽的軍隊，展開了一場惡戰。
項羽親自帶隊，以弱勝強，使敵人進入設計的伏擊圈，誘敵深入，鍾離昧奉命與項羽堂弟項莊一道，率帳前一萬人設伏，為全軍主力的勝利做出了保證。
兩軍經過一場鏖戰，樊噲的漢兵，遭到了鍾離昧、項莊的伏兵衝殺，死傷慘重，潰不成軍。
樊噲等漢軍將領重整軍隊，以大軍傾巢來攻，項羽的座駕烏騅馬突然受傷，漢軍的大將率軍隊來圍攻，情況危急。
這時候，鍾離昧見狀，奮勇當先，射傷了那將，又用自己的戰馬給了項羽。
使其脫離險境。
戰鬥中鍾離昧奉命積極組織進攻，為這一次的楚軍破漢發揮了支助作用。
由於情況萬分的危急，楚軍連勝之下，竟然已經飲馬長江了。
楚軍駐紮長江邊，搞得一時間，大漢好像要掉失半壁江山似的。
因此，在劉邦的命令下，張良率領漢師5萬向南征討。
大軍出函谷關，進至江南。
探知楚軍在長江時，張良便抄近路星夜兼程趕到長江邊。
所謂兵貴神速，所以、此地離項羽的楚軍只有幾十裡地。
眾將士不明白為何如此行軍，張良說：“我們率軍5萬多人，深入江南，毫無所獲。
若想破項羽，以免糧草不濟，就必須兵貴神速！
如果不破項羽，就這樣班師回朝的話，我們怎麼去向皇上覆命呢？”
漢軍將領們說“：對呀。”
於是、張良便下令軍隊晝伏夜行，不準用煙火燒火煮飯，乘夜趕到長江邊。
這時楚軍大營還在江邊十幾餘里處，張良便命曹參為前鋒，率騎兵迅速逼近敵營。
楚軍大營的楚軍，還以為漢軍缺乏糧草，不能深入，所以、未加防備，加上大風揚起沙塵，颳起了暴風，夜晚都看不見什麼。
