《兩情若是久長時》講述了一個府吏之女和落魄書生的故事。
女主顧西辭，男主雲淺，女配雲霞公主。男主和女主是青梅竹馬，私下裡早已互定終身，就等女主父親同意。
因女主父親嫌棄男主家貧，給不了女主幸福，男主便進京趕考證明自己有讓女主幸福的能力。臨行前允諾女主，進京趕考回來就八抬大轎娶她進門，希望女主能等他好訊息。
男主確實有真材實料，一舉高中狀元。就當男主想寫信給女主，叫她在家裡安心待嫁，他則準備迎娶事宜時，卻遇到了意外。
他被邀請去了瓊林宴，在瓊林宴上不幸被當今聖上最寵愛的雲霞公主看上。
雲霞公主的名聲在京城一向不太好，以喜好美色出名，男主被她看上，簡直是人生一大悲事。
雲霞公主看上男主後，便叫皇帝賜婚。但男主一心繫於女主，乾淨利落的拒絕了皇帝的賜婚。皇帝被拂了面子，惱羞成怒，派人把男主關進牢房，聽候發落。
本來風光無限的狀元郎，直接變成了階下囚，令無數人嘆惋。
男主自覺命不久矣，給不了女主想要的幸福，也怕因此耽誤了女主的一生，便託同鄉帶給女主一封他親手寫的一封信。
信上說他如願高中了狀元，皇帝賞識其才，還特地將公主許配給他。他拒絕不了，就答應了皇帝迎娶公主。希望女主感念昔日的舊情，不要糾纏於他，阻礙他的仕途。
女主收到這份信後，不敢相信她最愛的雲哥哥會對她說這麼絕情的話，想要找男主問個清楚。
女主她爹得知女主的想法後，把女主關了起來，不讓她去京城找男主。女主不甘心，在隨身丫鬟的幫助下，逃了出來。
一路風餐露宿，終於來到京城。女主四處打聽男主在哪，卻遍尋不著。男主昔日的同窗得知她的來意後，都不肯見她。
她百般央求，才從男主的一個同窗嘴裡知道事情的真相。
原來男主信上說的都是假的，他並沒有迎娶公主，反而直接在大殿上拒絕了皇帝的賜婚，惹來皇帝的不滿，將他關押在大理寺。
女主知道男主在大理寺後，匆匆趕去尋他。但她卻並沒有見到男主，反而見到了雲霞公主。
雲霞公主被男主拒婚，還是不肯放棄，天天跑到大理寺去勸說男主改變心意，但男主志向不改，始終拒絕成為她的駙馬。
雲霞公主見男主軟硬不吃，氣勢洶洶的衝了出來，在大理寺門口撞見了被獄卒攔著不讓進的女主。得知女主是男主的心上人，男主就是因為女主才拒絕成為她的駙馬後，心生怨恨，故意以女主衝撞她為由，叫人把女主綁起來，活生生的將女主打死在大理寺門口。
在她的強權下，愣是沒有人敢為女主伸冤。
本來是伸張正義，懲奸除惡的大理寺，在雲霞公主的威脅下，也成為包庇者。
雲霞公主怕男主得知這個訊息後更不願意娶她，下令任何人膽敢告訴男主格殺勿論。
府吏見女主遲遲未歸，就去了京城找女主，但始終沒有找到。女主就跟消失了一樣，京城沒有找到她的一絲足跡。悲痛萬分的府吏只好跑到衙門去尋求幫助。
縣令為了明哲保身，偷偷把府吏給弄死了。
男主在獄中意外得知這兩件事後，怒不可遏，想要為他們報仇。但他現在深陷監獄，對此根本無能為力。
