吳敬梓晚年愛好治經，著有《詩說》七卷(已佚)。五十一歲時，乾隆南巡，別人夾道拜迎，他卻“企腳高臥向栩床”，表示了一種鄙薄的態度。
五十四歲時，在揚州結束了他窮愁潦倒的一生。同時它的作品還有《文木山房集》十二卷，今存四卷。
關於儒林外史的思想內容的話，吳敬梓生活在清政權已趨穩固的時代，隨著王朝在軍事政治上的步步取得成功，它的文化統制的毒害也愈來愈深。
文土們醉心舉業，八股文之外，百不經意。吳敬梓十分憎惡當時士子的熱中科名，以及由此而形成的社會風氣，把希望寄於落拓不得意的文士和自食其力的勞動人民。
也正是懷著這種心情，他寫出了這部卓絕的諷刺小說《儒林外史》。而《儒林外史》共五十五回，現存最早的臥閒草堂刻本，共五十六回，末回乃後人偽作(見金和《儒林外史跋》)。
不過需要說明的是，這本書中的人物，大都有當時真人真事做影子，只不過為了避免清代統治階級的迫害，作者才故意把故事背景說成明代。
像是在閒齋老人的《儒林外史序》中說：其書以功名富貴為一篇之骨。有心豔功名富貴而媚人下人者，有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假託無意功名富貴，自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層為中流砥柱。
這段話充分的說明了這部諷刺小說的主題。
因為這部作品正是以反對科舉和功名富貴為中心並旁及當時官僚制度下、人倫關係以至整個社會風尚的。
作者在楔子中塑造了元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”，並作為自己理想的楷模和臧否人物的標準。
比如王冕出身田家，天文地理經史上的大學問無不精通；而又安於貧賤，以賣畫為生，不與權貴相與。
作者透過他的嘴，抨擊了科舉制度，“這個法卻定的不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了”。
同時在作者看來，文士們只有象王冕那樣講求“文行出處”，才能兔於“功名富貴”的牢籠，堪稱“品地最上一層”。
這在當時是具有一定的批判意義的。
包括這部作品還寫了—群考取科名的讀書人，他們出仕則為貪官汙吏，居鄉則為土豪劣紳，從而進—步暴露了科舉制度的罪惡，同時也反映了當時政治的窳敗。
像是王惠當了南昌太守，一到任就問：“地方人情，可有什麼出產？詞訟裡可也略有些什麼通融?”
他念念不忘的是“三年清知府，十萬雪花銀”，衙門裡就滿是“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“合城的人，無一個不知道太守的利害，睡夢裡也是怕的”。
高要的湯知縣為了表示“清廉”，竟枷死向他行賄五十斤牛肉的回教老師父，引起回民鳴鑼罷市。
彭澤縣大姑塘附近兩隻鹽船被搶，告到縣裡，反而捱了知縣的二十大板。
這些官吏就憑藉科舉得意，升官發財，作威作福，而貪狠、蠻橫則成了他們的共同特性。
即使不作官，他們也能以貢生，舉人的特權，透過同年或師生關係，勾結官府，魚肉人民。
退仕的張靜齋就是本鄉的惡棍。嚴貢生橫行鄉里，他強圈別人的豬，沒有借給別人錢卻向人要利息，訛詐船家，霸佔二房產業，是個典型的劣紳。
在諷刺舉業中人物的同時，作品還用了大量篇幅刻劃那些“假託無意功名富貴，自以為高”的人物。
他們大都是科名蹭蹬的讀書人，以風流名士自居，過著無聊的寄生生活。
還例如婁三、婁四公子因功名失意，滿腹牢騷，回到家鄉，自命為少年名士，把那些假名士、假高人、假俠客尊為上賓，結果落了一場沒趣。
無數斗方名士靠胡謅幾句詩，沽名釣譽。連醫生趙雪齋，開頭巾店的景蘭江，鹽務巡商支劍峰也假託名士，趨炎附勢。
作品透過他們的所謂詩酒風流的生活和招搖撞騙的行徑，從另一方面反映了封建文士們的生活真實，指責了科舉給社會帶來的不良後果。
除了儒林群醜外，小說還揭示了一些承乎表象下的黑暗現實。
