9月25號首場聯賽盃開打，對手正好是剛被曼城摩擦過一遍的樸茨矛斯，這場比賽對手可謂是還沒有緩過來，雲橋派上一群替補球員。
門將是庫迪奇尼；
後衛線上，中衛搭擋是阿萊士和羅伯特胡特，兩邊是伊萬和阿斯皮利奎塔；
中場主面，巴拉克帶著坎特和吉米史密斯、邁克爾伍茲；
雙前鋒是卡盧搭檔小火箭羅伊斯。
今年才17歲的坎特終於迎來了自己在切爾西一線隊的首場比賽，外面的人不知道坎特這號球員，但是在切爾西內部，所有人都知道雲橋對這個小個子的球員很是喜歡，訓練的時候經常是讓馬克萊萊單獨去教他。
而訓練的時候，坎特也表現得很出色，就是一個小號的馬克萊萊，不知疲倦地奔跑，出色的預判，防守端已經顯示出一個優秀後腿的樣子了。
可能是第一場比賽，在後腿這處位置，這場比賽中坎特表現得是地獄般的災難，還好後面的伊萬和阿萊士幫著補位，今天對手也不行，但是最後結束，坎特還是拿了切爾西全隊最低分值，媒體給他才打了3分，可以說是表現地一塌糊塗。
切爾西1：0拿下了這場比賽，靠著卡盧的門前搶點，進入了聯賽盃的下一輪。
而英超諸強也都擊敗各自的對手，晉級下一輪，特別是阿森納，6：0狂掃了謝菲爾德，本特納梅開二度，西班牙小將貝拉帽子戲法，媒體又大吹教授再次找到一個好球員。
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僅僅過了兩天，英超的第6輪到了，27號，切爾西作客去到斯托克城的不列顛尼亞球場，斯托克城又被稱作天使之城，這個賽季是他們成立163年來第一次出現在英超賽場。沒錯，斯托克城在1863年就已經成立了，只不一過他們一直都是在低階別聯賽踢球。
20072008賽季，他們在主教練託尼普利斯的帶領下獲得英冠聯賽的亞軍，直接升級到英超來。前五輪比賽一共1勝1平3負，上一輪0：0逼平了利物浦。
他們這支球隊特點非常鮮明。球隊堆積了眾多身材高大的後衛和前鋒，戰術也非常簡單，踢的就是英式最傳統的轟炸戰術——長傳衝吊。
面對這樣的一支球隊，你好難說去壓制對方的進攻，因為他們都不走地面，球總是在天上飛著，對手很難從他們的頭上將球攔下來。
當然，這支球隊的缺點也很明顯，他們的進攻效率實在是太低了，而身材高大的後衛，面對靈活的前鋒和配合熟練的球隊，他們總是攔不住對方的進攻。
新賽季他們輸了三場也是很正常的。
這場比賽雲橋準備用的戰術也是442，和斯托克城的442不同，切爾西的442多數是在地面，而斯托克城的多是在空中。
門將切赫；
後衛線上是卡瓦略搭檔阿萊士，兩邊是保羅費雷拉和阿什利科爾；
中場方面蘭帕德和卡卡坐鎮，兩翼是阿爾沙文和羅伊斯；
前鋒是德羅巴搭檔萊萬。
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